p-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside | 1235993-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
• CAS: 1235993-63-1
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₄
• 分子量: 748.781
• InChiKey: AYDKIWDCIPIHCR-RVCGEJIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到p-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-脱氧塔洛糖四糖，其与c型血清放线杆菌聚合产生的抗原性O-多糖有关。

  摘要：

  精确合成6-脱氧-α-L-塔洛糖四糖，6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 2） -6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp，是来自血清型c的放线杆菌的OPS的二糖重复单元的二聚体，已经通过合适的方法完成。从可商购的L-鼠李糖开始的保护基操纵和立体选择性糖基化。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过该基团的选择性切割进一步形成糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.009
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 、 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-脱氧塔洛糖四糖，其与c型血清放线杆菌聚合产生的抗原性O-多糖有关。

  摘要：

  精确合成6-脱氧-α-L-塔洛糖四糖，6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 2） -6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp，是来自血清型c的放线杆菌的OPS的二糖重复单元的二聚体，已经通过合适的方法完成。从可商购的L-鼠李糖开始的保护基操纵和立体选择性糖基化。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过该基团的选择性切割进一步形成糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.009