4-(4-azido-trans-styryl)quinoline | 955117-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-azido-trans-styryl)quinoline
• 英文别名: (E)-4-(4-azidostyryl)quinoline；4-[(E)-2-(4-azidophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 955117-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: LMFMTAVLHPDPSS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-azido-trans-styryl)quinoline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(E)-1-methyl-4-(4-azidostyryl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  叠氮半花青素的合成及光化学性质

  摘要：

  叠氮半花青素（1-methyl-4-(4-azidostyryyl)quinolinium iodide）的光化学活性是通过量子化学计算预测的，并通过实验得到证实。合成的叠氮半花青素的特征是在 350-500 nm 的光谱区域具有长波长吸收带 (LWAB)，最大波长为 417 nm；在 LWAB 内照射时，它以 0.84±0.17 的量子产率分解，量子产率与氧的存在无关。ESI质谱鉴定的反应产物包括相应的伯胺以及偶氮、偶氮、亚硝基和硝基化合物，其中一些未鉴定。叠氮半花青素在迄今为止已知的芳香族叠氮化物中具有最长波长的可见光灵敏度。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0185-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-amino-trans-styryl)quinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(4-azido-trans-styryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of azidostyrylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0065-2

文献信息

• Azido derivative of a hemicyanine dye with high sensitivity to visible light
  作者：Mikhail F. Budyka、Natalya V. Biktimirova、Tatyana N. Gavrishova、Viacheslav I. Kozlovskii

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.05.009

  日期：2007.5

  The synthesised (E)-1-methyl-4-(4-azidostyryl)quinolinium iodide has the quantum yield of photodissociation 0.84 +/- 0.17, which is independent of excitation wavelength (365-485 nm) and dissolved oxygen.