1-(2-ethoxyethyl) 2-hydroxymethyl 5-nitroimidazole | 138745-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl) 2-hydroxymethyl 5-nitroimidazole
• 英文别名: [1-(2-Ethoxyethyl)-5-nitroimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 138745-02-5
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: ZXDKXUKVNPIOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxyethyl) 2-hydroxymethyl 5-nitroimidazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1-(2-ethoxyethyl) 2-chloromethyl 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-ethoxyethyl) 5-nitroimidazole 以 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-ethoxyethyl) 2-hydroxymethyl 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7