(S,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-yl acetate | 1021153-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1021153-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: XLBDFUGASZGHRF-MLRMMBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-2-(2-nitrostyryl)oxirane 、 (S,E)-2-(2-nitrostyryl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (+/-)-(3E)-1-chloro-4-(2-nitro-phenyl)-but-3-en-2-ol 在 Amano Lipase AK 作用下， 反应 168.0h， 生成 (S,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-ol 、 (R,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-ol 、 、 (S,E)-1-chloro-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯醇的酶促拆分，用于合成富含对映异构体的 2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000845