rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo<1,2-a>quinoline | 78308-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo<1,2-a>quinoline
• 英文别名: rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 78308-06-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: JJYBAFKXRIDUGB-SSKLVLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo<1,2-a>quinoline 在 5% platinum on alumina 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 145.25h， 生成 2-((1S,3aS,5aS,6S,9aR)-6-(prop-2-yn-1-yl)dodecahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-gephyrotoxin and dl-dihydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a030
• 作为产物：
  描述：

  N--5-hydroxy-2-pyrrolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a051