7-exo-chloro-3-methoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 94706-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-exo-chloro-3-methoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S,8S,10R)-10-chloro-5-methoxy-4-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 94706-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: RREILSRPAGDOBM-KADJCCMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-exo-chloro-3-methoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以97.8%的产率得到(1S,8S,10R)-5-Methoxy-4-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-trien-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group participation by a pyridine ring. 2. Effects of aromatic substituents on solvolysis of 5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and benzonorbornene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a019
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1,7-exo-dichloro-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium 作用下， 以94.6%的产率得到7-exo-chloro-3-methoxy-5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group participation by a pyridine ring. 2. Effects of aromatic substituents on solvolysis of 5,8-methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and benzonorbornene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a019

文献信息

• Regioselectivity of pyridine ring migration during triplet-sensitized di-.pi.-methane photorearrangements of 5,8-dihydro-5,8-methanoisoquinoline derivatives. The case for heteroatom control
  作者：Leo A. Paquette、Michael J. Coghlan、Charles E. Cottrell、Tadashi Irie、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1021/jo00355a020

  日期：1986.3