1-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 1067637-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 1067637-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: STAHNWVKCQDORR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-4-cyclopentyl-2-methylbut-2-enyl)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 、 甲基锂 、 二溴甲烷 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(trans)-(2-(cyclopentylmethyl)-1-methylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在格利雅（Grignard）条件下用二溴甲烷进行串联环丙烷化。

  摘要：

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jo8007397