diphenyl chloro(4-methoxycarbonylphenyl)methylphosphonate | 189099-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diphenyl chloro(4-methoxycarbonylphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[Chloro(diphenoxyphosphoryl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 189099-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClO₄P
• 分子量: 388.787
• InChiKey: ZUOGQPXASQIYEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯甲醛 、 diphenyl chloro(4-methoxycarbonylphenyl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到1-(4-methoxyphenylethynyl)-4-(4-nitrophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl [hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]phosphonate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 diphenyl chloro(4-methoxycarbonylphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Facile synthesis of acetylene-substituted terthiophenes
  作者：Pawel Wagner、Ashton C. Partridge、Kenneth W. Jolley、David L. Officer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.032

  日期：2007.9

  A modified Horner–Emmons condensation reaction has been employed for the synthesis of acetylene-substituted terthiophenes in excellent yields. Conjugating 3′-aryl substituents to terthiophene using an ethyne rather than an ethene linker results in enhanced planarity of the resulting molecule as established by X-ray structural analysis of (2,2′:5′,2″-terthiophen-3′-yl)-4‴-pyridylethyne.

  改良的霍纳-埃蒙斯缩合反应已用于乙炔取代的对噻吩的高产率合成。通过乙炔而不是乙烯连接基将3'-芳基取代基与对噻吩缀合可提高所得分子的平面度，这是通过（2,2'：5'，2''-terthiophen-3'-的X射线结构分析确定的yl）-4‴-吡啶乙炔。
• Flexible Tuning of Unsaturated β-Substituents on Zn Porphyrins: A Synthetic, Spectroscopic and Computational Study
  作者：Holly van der Salm、Pawel Wagner、Klaudia Wagner、David L. Officer、Gordon G. Wallace、Keith C. Gordon

  DOI：10.1002/chem.201501938

  日期：2015.10.26

  A series of zinc porphyrins substituted at adjacent β‐positions with a CN group and para‐substituted ethenyl/ethynyl‐phenyl group have been studied using electronic absorption spectroscopy, resonance Raman spectroscopy and DFT calculations. The oxidative nucleophilic substitution of hydrogen was utilized for the introduction of a cyano substituent on the porphyrin ring. This modification has a remarkable

  一系列的卟啉锌在相邻的β位上被CN基和对位取代已使用电子吸收光谱，共振拉曼光谱和DFT计算研究了取代的乙烯基/乙炔基-苯基基团。氢的氧化亲核取代被用于在卟啉环上引入氰基取代基。此修改对环具有显着的电子效果。生成的卟啉氰醛在Wittig缩合反应中进一步改性，得到一系列芳基烯烃和芳基炔烃取代的衍生物。这种取代模式导致B波段发生明显的红移和变宽，从433–446 nm调谐。此外，Q / B谱带强度比显示的值比亲本卟啉ZnTPP所观察到的值高得多（0.20对0.03）。使用DFT和共振拉曼光谱对电子跃迁进行的仔细分析表明，取代基不会显着干扰卟啉核的电子结构，而Gouterman的四轨道模型仍然很好地描述了该结构。然而，取代基确实在延长共轭长度中起作用，并且这导致观察到的光谱变化。
• An alternative synthesis of β-pyrrolic acetylene-substituted porphyrins
  作者：Adam W.I. Stephenson、Pawel Wagner、Ashton C. Partridge、Kenneth W. Jolley、Vyacheslav V. Filichev、David L. Officer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.059

  日期：2008.9

  A modified Horner-Emmons condensation reaction has been employed in the synthesis of acetylene-substituted porphyrins at the beta-pyrrolic position. This technique was shown to have many advantages over the typically employed Sonogashira coupling method, including negating the requirement for a brominated porphyrin starting material. The electronic spectra of 2-(4'-carboxyphenyl)ethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato zinc(II) showed a red shift compared to the double bond equivalent, 4-(trans-2'-(2 ''-(5 '', 10 '', 15 '',20 ''-tetraphenylporphyrinato zinc(II)yl))ethen-1'-yl)-1-benzoic acid. Comparison of the X-ray structures of 2-((4'-formyl)phenyl)ethynyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato zinc(II) and its analogue 4-(trans-2'(2 ''-(5 '',10 '',15 '',20 ''-tetraphenylporphyrinato copper(II)yl))ethen-1'-yl)-1-benzaldehyde showed all unexpected decrease in planarity in the analogue with the triple bond as opposed to that with the double bond. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.