(4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine | 141996-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine；methyl (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-3,6-dioxo-2,4,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 141996-78-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: QBIUQWKXCLTJND-SELNLUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺作为拟肽的模板。对6-氧过氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的立体选择性合成路线的研究

  摘要：

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00842-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-2-oxo-propyl]-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-7-methoxycarbonyl-3,6-dioxoperhydropyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  3，6-二氧杂氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪。构象限制的三肽的新方法

  摘要：

  由Z-Xaa-Gly（Xaa = Ala，Phe）卤代甲基酮和丙二酸二甲酯获得的4-酮二酯的催化加氢反应易于获得相应的4-取代-3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2-a]在新的手性中心具有高度立体控制的吡嗪-7-羧酸衍生物。这些双环双-内酰胺与苄基溴的烷基化得到相应的Xaa-Gly-Phe限制性三肽。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88173-3

文献信息

• 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines as templates for peptidomimetics
  作者：Mercedes Martín-Martínez、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Gónzalez-Mu~niz Rosario

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00603-6

  日期：1995.9

  The synthesis of 4,7-di- and 4,7,7-trisubstituted 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylale derivatives is described. The approach used for the preparation of this heterocyclic template is based on the reductive animation of 4-ketodiesters derived from dipeptides.

  描述了4,7-二-和4,7,7-三取代的3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-羧基衍生物的合成。用于制备该杂环模板的方法基于衍生自二肽的4-酮二酯的还原动画。
• Synthesis of highly functionalized γ-lactam derivatives for use as conformational constraints in peptides
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Ma Teresa García-López、Rosario Herranz、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00296-1

  日期：1996.4

  highly functionalized 2-oxopyrrolidine derivatives, as tripeptidemimetics in which the amino acid side chains are mounted on the γ-lactam template, were synthesized by nucleophilic opening of the δ-lactam system of the corresponding 3,6-dioxopyrrolo[1,2-a]pyrazine bicyclic analogues.

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。
• Bicyclic lactams as templates for peptidomimetics. Studies on stereoselective synthetic routes to 6-oxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Rosario Herranz、MaTeresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00842-3

  日期：1996.10

  7-trisubstituted 6-oxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines, as spacer templates for peptidomimetics, from the corresponding 3,6-dioxo analogues is described using different reduction methods. An alternative approach, based on the intramolecular reductive amination of 4-ketodiesters derived from ψ[CH2NH] pseudodipeptides and subsequent γ-lactamization, was also used for the stereoselective preparation of these

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。
• 3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines. A new approach to conformationally restricted tripeptides
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Ma Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88173-3

  日期：1992.4

  hydrogenation of the 4-ketodiesters, obtained fom Z-Xaa-Gly (Xaa= Ala, Phe) halomethyl ketones and dimethyl malonate, provides readily access to the corresponding 4-substituted-3,6-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid derivatives with high degree of stereocontrol at the new chiral centers. Alkylation of these bicyclic bis-lactams with benzyl bromide gave the corresponding Xaa-Gly-Phe restricted

  由Z-Xaa-Gly（Xaa = Ala，Phe）卤代甲基酮和丙二酸二甲酯获得的4-酮二酯的催化加氢反应易于获得相应的4-取代-3,6-二氧杂氢吡咯并[1,2-a]在新的手性中心具有高度立体控制的吡嗪-7-羧酸衍生物。这些双环双-内酰胺与苄基溴的烷基化得到相应的Xaa-Gly-Phe限制性三肽。