1-phenyl-2-methyl-6-hepten-1-one | 15775-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-6-hepten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylhept-6-en-1-one；2-Methyl-1-phenylhept-6-en-1-on；6-Benzoyl-hepten-(1)
• CAS: 15775-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GQUZVZKKTHDOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-6-hepten-1-one 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 c-3-benzoyl-3-methyl-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4
• 作为产物：
  描述：

  propiophenone N,N-dimethylhydrazone 在 Amberlyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-2-methyl-6-hepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4

文献信息

• Nickel-catalyzed Reactions between Enone and Two Ethylenes
  作者：Sensuke Ogoshi、Akira Nishimura、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1246/cl.2009.1166

  日期：2009.12.5

  In the presence of a catalytic amount of Ni(cod)2 and PCy3, the reaction of (E)-1-phenylbut-2-en-1-one (1a) with ethylene occurred to give three-component addition products, 1,6-enone 2a and 1,5-diketone 4a. The reaction of an enone with two ethylenes gave 2a. The reaction of two enones with an ethylene gave 4a. On the other hand, 2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one (1b) reacted with two ethylenes selectively to give a mixture of 2b and 3b. The reaction might proceed via oxidative cyclization of an enone and an ethylene with nickel(0).

  在催化量的 Ni(cod)2 和 PCy3 存在下，(E)-1-苯基丁-2-烯-1-酮（1a）与乙烯发生反应，生成三组分加成产物 1,6-烯酮 2a 和 1,5-二酮 4a。一个烯酮与两个乙烯反应生成 2a。两个烯酮与一个乙烯反应生成 4a。另一方面，2-甲基-1-苯基丙-2-烯-1-酮（1b）与两个乙烯发生选择性反应，生成 2b 和 3b 的混合物。该反应可能是通过一个烯酮和一个乙烯与镍（0）发生氧化环化反应进行的。
• Rouessac,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 818 - 822
  作者：Rouessac,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 82. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions of unsaturated 2H-azirines
  作者：Albert Padwa、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/ja00448a031

  日期：1977.3