p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-arabinofuranoside | 1033560-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-arabinofuranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1033560-33-6
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇S
• 分子量: 568.647
• InChiKey: KXCPBCAUAAHJGN-MKYOLNSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-arabinofuranoside 、 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-arabinofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 、 4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j

文献信息

• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。
• Concise synthesis of two trisaccharides related to the cytotoxic triterpenoid saponin isolated from Pithecellobium lucidum
  作者：Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.012

  日期：2009.12

  Convergent synthesis of two trisaccharides related to the cytotoxic triterpenoid saponin isolated from Pithecellobium lucidum is reported. The trisaccharides are synthesized in the form of their propargyl glycosides to leave the scope for further glycoconjugate formation through various multi-component reactions. A simple protecting group manipulation is followed using commercially available monosaccharides

  报道了与从透明皮细胞分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖的融合合成。三糖以其炔丙基糖苷的形式合成，从而留下了通过各种多组分反应进一步形成糖缀合物的范围。使用可商购的单糖，D-葡萄糖，D-木糖，D-岩藻糖和L-鼠李糖进行简单的保护基操纵。固定在二氧化硅上的H（2）SO（4）用作布朗斯台德酸源，用于N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫代糖苷活化，用于立体选择性糖基化，并被证明是优于传统Lewis酸催化剂（如TMSOTf和TfOH）的更好选择。
• Functional structural domain synthesis of anti-pancreatic carcinoma pectin-like polysaccharide RN1
  作者：Deqin Cai、Fei He、Shengjie Wu、Zixuan Wang、Ya Bian、Chang Wen、Kan Ding

  DOI：10.1016/j.carbpol.2023.121668

  日期：2024.3