4-(o-tolyl)phenanthrene-3-carbaldehyde | 1428551-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(o-tolyl)phenanthrene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)phenanthrene-3-carbaldehyde
• CAS: 1428551-94-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: FYGLEFWNBZDAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyl)phenanthrene-3-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 L-叔亮氨酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 10-methyldibenzo[c,g]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  瞬态引导基团对映选择性Pallada电催化的CH活化：方便地访问Helicenes。

  摘要：

  通过与瞬态导向基团的协同作用，实现了不对称的Pallada电催化的CH H烯化反应。在温和的反应条件下，通过高位置，非对映和对映体控制，实现了对电化学的，对映体选择性的CH活化，从而获得了高度对映体富集的联芳基和氟化的NC轴向手性骨架。我们的策略可以方便地获得新颖的手性BINOL，二羧酸和螺旋烯，对不对称催化具有重要的价值。通过实验和计算进行的机理研究提供了对催化剂作用方式的关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202003826
• 作为产物：
  描述：

  4-(o-tolyl)-1,2-dihydrophenanthrene-3-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-(o-tolyl)phenanthrene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [5]Helicenes with a Substituent Exclusively on the Interior Side of the Helix by Metal-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  [5]Helicenes with a substituent exclusively oriented toward the interior curvature of the helix are synthesized by metal-catalyzed cycloisomerization. In addition, novel azulene-fused helicenes have been found through cycloisomerization studies. These [5]helicenes shows a high enough configurationally stability to allow resolution by HPLC on a chiral stationary phase.

  DOI：

  10.1021/ol400332j