(2S,3R,4S)-3-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-4-hydroxy-2-(6-hydroxy-hexylsulfanyl)-cyclopentanone | 83058-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-4-hydroxy-2-(6-hydroxy-hexylsulfanyl)-cyclopentanone
• CAS: 83058-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄S
• 分子量: 370.554
• InChiKey: RMXKKTYQBGYQCB-NIHQUJBLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propenyl]-2-(6-hydroxy-hexylsulfanyl)-cyclopentanone 在 四氢呋喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到(2S,3R,4S)-3-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-4-hydroxy-2-(6-hydroxy-hexylsulfanyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359