tert-butyl (2R)-2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 157138-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157138-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: GBCOAOBGGVRYGU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 2-甲基-2-丁醇 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Active 1-Azaspiro[4.4]non-8-en-7-one

  摘要：

  The 1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (7) and its (R)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-substituted derivative (12) have been synthesized using an intramolecular aldol condensation of the pyrrolidine derivatives (6) and (11) as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-6734
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-N-甲基-N-甲氧基-2-吡咯烷甲酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (R)-2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化反应，合成2,2-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化代表了有机合成中的重大挑战。我们在此报告，通过在Pd（dba）2和（R）-binap配体存在下使用催化不对称方法，已从无环酮合成了手性2,2-二取代的吡咯烷。这些反应发生在烯丙基碳酸甲酯和不稳定的无环烯醇锂之间，以提供中等至良好对映选择性（最高ee为81％）的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.064

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones for synthesis of 2,2-disubsituted pyrrolidine derivatives
  作者：Wen-Fang Lian、Cui-Cui Wang、Huai-Ping Kang、Hai-Ling Li、Juan Feng、Shouxin Liu、Zhi-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.064

  日期：2017.4

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of acyclic ketones represents a significant challenge in organic synthesis. We report herein that the synthesis of chiral 2,2-disubsituted pyrrolidines from acyclic ketones has been accomplished by using catalytic asymmetric method in the presence of Pd(dba)2 and (R)-binap ligand. Theses reactions occur between allyl methyl carbonate and unstabilized

  钯催化无环酮的不对称烯丙基烷基化代表了有机合成中的重大挑战。我们在此报告，通过在Pd（dba）2和（R）-binap配体存在下使用催化不对称方法，已从无环酮合成了手性2,2-二取代的吡咯烷。这些反应发生在烯丙基碳酸甲酯和不稳定的无环烯醇锂之间，以提供中等至良好对映选择性（最高ee为81％）的产物。
• Synthesis of an Optically Active 1-Azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  作者：Masazumi Ikeda、Masazumi Ikeda、Ken-ichiro Matsubayashi、Takayuki Imoto、Kaoru Kitao、Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-94-6734

  日期：——

  The 1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one (7) and its (R)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-substituted derivative (12) have been synthesized using an intramolecular aldol condensation of the pyrrolidine derivatives (6) and (11) as a key step.