tert-butyl (2-bromobut-2-en-1-yl)[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]carbamate | 880637-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-bromobut-2-en-1-yl)[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bromobut-2-enyl)-N-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)carbamate
• CAS: 880637-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₂Si
• 分子量: 374.393
• InChiKey: QCZYPZYYWZSLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromobut-2-en-1-yl)[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 碘代三甲硅烷 、 (n-Bu)4F 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(3R,4S)-1-(2,2-Diethoxy-ethyl)-3-ethyl-piperidin-4-ylmethyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of 1,5-Methanoazocinoindole Based on Indolylborate

  摘要：

  Conversion of piperidine (8), readily available from the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (6) with bromide (7), to 1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole (15) through piperidine (14) was investigated.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)12
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromobut-2-en-1-yl)[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]amine 、 二碳酸二叔丁酯 以80%的产率得到tert-butyl (2-bromobut-2-en-1-yl)[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to (±)-Tubifoline Based on the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Indolylborate

  摘要：

  The palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling protocol using 1H-indol-2-yltrialkylborate (indolylborate) proved to be a versatile approach to the generation of 2-(4-piperidylmethyl)indole, which was successfully used for the preparation of (+/-)-tubifoline.

  DOI：

  10.3987/com-07-11190