(4-azidobutoxy)benzene | 70659-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-azidobutoxy)benzene
• 英文别名: 4-azidobutoxybenzene
• CAS: 70659-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: MPBLZSBUZGDDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-azidobutoxy)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[2-methylsulfanyl-6-oxo-5-(4-phenoxybutylamino)pyrimidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT

  摘要：

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.

  公开号：

  WO2024035686A1
• 作为产物：
  描述：

  4-phenoxy-1-butene 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(4-azidobutoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806371

文献信息

• Sequential One-Pot Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition from Primary Alkyl Halides and Sodium Azide
  作者：Johan R. Johansson、Per Lincoln、Bengt Nordén、Nina Kann

  DOI：10.1021/jo200134a

  日期：2011.4.1

  simple sequential one-pot RuAAC reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields starting from an alkyl halide, sodium azide, and an alkyne, is reported. The organic azide is formed in situ by treating the primary alkyl halide with sodium azide in DMA under microwave heating. Subsequent addition of [RuClCp*(PPh3)2] and the alkyne yielded the desired cycloaddition product

  据报道，从烷基卤化物，叠氮化钠和炔烃开始，实验上简单的连续一锅RuAAC反应以良好或优异的产率提供了1,5-二取代的1 H -1,2,3-三唑。通过在微波加热下在DMA中用叠氮化钠处理伯烷基卤化物来原位形成有机叠氮化物。在进一步的微波辐射之后，随后加入[RuClCp *（PPh 3）2 ]和炔烃，得到所需的环加成产物。
• Copper-catalyzed interrupted click reaction: The synthesis of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones
  作者：Wei Wu、Chao Xu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109359

  日期：2019.10

  A copper-catalyzed interrupted click reaction for the preparation of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones is developed. The reaction of terminal alkyne with azide and difluoroacetic anhydride affords the desired products in moderate to good yields. This method provides ready access to 3-difluoromethyl 1,2,4-triazinones, notable synthetic targets, from simple, readily available starting materials

  开发了一种铜催化的间断点击反应，用于制备3-二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。末端炔与叠氮化物和二氟乙酸酐的反应以中等至良好的产率提供了所需的产物。该方法可从简单易得的起始原料中轻松获得3-二氟甲基1,2,4-三嗪酮，这是著名的合成目标。另外，与氯二氟乙酸酐的反应得到相应的3-氯二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。
• Synthesis of 3-perfluoroalkyl-substituted 1,2,4-triazinones through copper(I)-catalyzed interrupted click reaction
  作者：Bo Lin、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.005

  日期：2019.5

  A Cu-catalyzed interrupted click reaction for the synthesis of 3-perfluoroalkyl-substituted 1,2,4-triazinones is developed. The reaction between the terminal alkynes with azides and pentafluoropropionic or heptafluorobutyric anhydride proceeds smoothly to afford the corresponding pentafluoroethylated or heptafluoropropyled products in good yields. This protocol is applicable to various types of substrates

  开发了Cu催化的间断点击反应，用于合成3-全氟烷基取代的1,2,4-三嗪酮。末端炔烃与叠氮化物和五氟丙酸或七氟丁酸酐之间的反应顺利进行，以良好的收率得到相应的五氟乙基化或七氟丙基化的产物。该协议适用于各种类型的基板，包括具有富电子和缺电子基团的芳基乙炔和脂肪族叠氮化物。反应的广泛的底物范围和官能团耐受性使得该方法成为合成有价值的3-全氟烷基取代的1,2,4-三嗪酮的实用方法。一些标题化合物显示出对黄瓜霜霉病（CDM）的杀真菌活性。
• 1,5-Hydrogen transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen
  作者：Sunggak Kim、Kyu Man Yeon、Kwang Sub Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00779-x

  日期：1997.6

  1,5-H transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen proceeded smoothly and were much more efficient than 1,5-H transfers from carbon to ordinary nitrogen. 1,5-Tribuyltin group transfer from carbon to nitrogen and intramolecular addition of an aminyl radical to a nirile group were also observed for the first time.

  从碳到N-三丁基锡取代的氮的1,5-H转移进展顺利，并且比从碳到普通氮的1,5-H转移效率更高。还首次观察到1，5-三丁烷基锡基团从碳转移到氮原子上，并且在分子内将氨基基团加成到腈基上。
• SYNTHESIS OF<i>N</i>-(4-CHLOROBUTYL)BUTANAMIDE, A CHLORINATED AMIDE ISOLATED FROM<i>ALOE SABAEA</i>
  作者：Matthias D'hooghe、Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1080/00304940309355861

  日期：2003.10

  species, native to Africa and Arabia, have been used traditionally by local inhabitants as medicinal plants, as well as a source of arrow Phytochemical investigation of Aloe sabaea, a representative of the Aloeaceae family, has revealed the presence of a chlorinated amide, namely N-(4-chlorobutyl)butanamide This was the first report of the occurrence of a chlorinated compound in this family. Despite the

  原产于非洲和阿拉伯的芦荟物种传统上被当地居民用作药用植物，也是箭矢的来源 芦荟科的代表芦荟的植物化学研究表明存在氯化酰胺，即N-(4-氯丁基)丁酰胺 这是该家族中首次出现氯化化合物的报道。尽管这种天然产物结构简单，但尚未有合成报道。由于卤代化合物存在于海洋生物、藻类、地衣甚至高等植物中，因此此类化合物的制备具有当前的科学意义~因此，本报告描述了一种简短有效的 N-(4chlorobuty1) 合成方法丁酰胺 (10)。可以建议两种可能的策略，第一个是丁酰胺与 aw,w'-氯代卤代丁烷的烷基化，第二个是丁酰氯和 4-氯丁胺的缩合。使用各种碱（例如氢化钠、二异丙基氨基锂和正丁基锂）在四氢呋喃中在室温或回流下（有时在 HMPA 存在下）用 1-溴-4-氯丁烷烷基化丁酰胺的几次尝试均未成功，起始材料被恢复。第二种方法的主要困难是使用 4-卤代丁胺，因为游离胺会环化成吡咯烷或产生交联产物。由于已经描述了合成