1-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)buta-2,3-dien-1-one | 1415717-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 1415717-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: UZTVUNSHNWIJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 三溴化硼 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-(bromomethyl)biphenyl-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂MWI的水介质中无取代合成6 H-苯并[ c ]色烯和6 H-苯并[ c ]色烯-6-

  摘要：

  在本文中， 催化剂不同地取代的6的-free合成ħ -苯并[ c ^ ]色烯和6 ħ -苯并[ c ^ ]苯并吡喃-8-醇通过的级联反应2-（2-（烯丙氧基）苯基）呋喃 和 2-（2-（丙-2-炔氧基）苯基）呋喃，具有分子内Diels–Alder反应 呋喃 与未激活 烯烃/炔烃在MWI下的水性介质中进行了开发。另外，环保氧化作用还揭示了在没有任何活化剂/催化剂的情况下，使用H 2 O 2作为氧化剂，将6 H-苯并[ c ]色烯转化为相应的苯并[ c ]色烯-6 。

  DOI：

  10.1039/c2gc36379h

文献信息

• Monohydrochloride Assisted Synthesis of Functionalized Isoxazoles and Pyrazoles from Allenic Ketones: First Synthesis of (<i>Z</i> )-2-Methyl-7H-benzo[b]pyrazolo[5,1-d][1,5]oxazocines
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1002/ejoc.201900008

  日期：2019.3.14

  A straight forward synthesis of substituted isoxazoles and pyrazoles from 1,2‐allenic ketones assisted by hydrochlorides of hydrazine and hydroxylamine is presented. In the process, the propyloxy‐phenyl pyrazoles were transformed to (Z)‐2‐methyl 7H benzo[b]pyrazolo[5,1‐d][1,5]oxazocines which are important and emissive compounds.

  提出了由肼和羟胺盐酸盐辅助的1,2-烯基酮直接合成取代的异恶唑和吡唑的方法。在此过程中，丙氧基苯基吡唑被转化为（Z）-2-甲基7H苯并[b]吡唑并[5,1-d] [1,5]恶唑啉，它们是重要的发光化合物。
• Unprecedented Rearrangement of β-Difluoroboryloxy Ethers: A Route to C-2 Alkyl-chromenones
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo、Prathap Somu、Subhankar Paul、Peter Lönnecke

  DOI：10.1055/a-1833-8927

  日期：2022.10

  The addition of boron trifluoride etherate (BF3·OEt2) to allenic ketones has led to the isolation of the isolated boron difluoride enolates. The single-crystal structure of boron enolate has been solved. The unprecedented C1–C10 migration of (Z)-β-difluoroboryloxy ether derivatives is observed to deliver rearranged phenol derivatives which are functionalized to C-2 alkyl-chromenones. Interestingly

  将三氟化硼醚合物 (BF 3 ·OEt 2 ) 添加到烯酮中导致分离出的二氟化硼烯醇化物。已解决了烯醇硼的单晶结构。观察到 ( Z )-β-二氟硼氧基醚衍生物的前所未有的 C 1 -C 10迁移产生了重排的苯酚衍生物，这些衍生物被官能化为 C-2 烷基色酮。有趣的是，分离的硼烯醇化物表现出显着的抗癌特性。