α,α-Dimethyl-5-norbornen-2-endo-methanol | 22497-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-Dimethyl-5-norbornen-2-endo-methanol
• 英文别名: (+/-)-2-norborn-5-ene-2endo-yl-propan-2-ol；(+/-)-2-Norborn-5-en-2endo-yl-propan-2-ol；2-[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]propan-2-ol
• CAS: 22497-08-1；23258-51-7；23782-05-0；118508-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AJWQZRWCWAFUNX-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dimethyl-5-norbornen-2-endo-methanol 在 copper(l) iodide 18-冠醚-6 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R,2R,5S,6R,7R,9S)-3,3-Di-tert-butyl-9-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-4-oxa-3-sila-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Silacyclopropanations of Functionalized Chiral Alkenes

  摘要：

  Lithium reduction of di-tert-butyldichlorosilane and thermal silylene transfer (105-125 degrees C) are complementary methods for the highly diastereoselective silacyclopropanations of a range of functionalized chiral olefins to afford complex silacycles. We have shown that functionalized cyclohexenes, cyclopentenes, norbornenes, and 1,1-disubstituted alkenes undergo silacyclopropanation with excellent diastereoselectivity (92:8 to >99:1). Our results demonstrate that steric interactions, rather than oxygen-directing effects, control the approach of the silylene or silylenoid intermediate to the olefin. We believe that the sterically demanding nature of the di-tert-butylsilylene species prevents coordination to the oxygen functionality. Thermal silylene transfer conditions exhibit broad functional group tolerance; the elevated temperatures for silylene transfer, however, cannot be employed for the silacyclopropanation of substituted cyclohexenes and 1,1-disubstituted alkenes. Elaboration of the resulting functionalized silacyclopropanes provides an efficient route to polyoxygenated products.

  DOI：

  10.1021/ja020183k
• 作为产物：
  描述：

  内型-5-乙酰基-2-降冰片烯 、 二碘甲烷 生成 α,α-Dimethyl-5-norbornen-2-endo-methanol
  参考文献：
  名称：

  NIGMATOVA, V. B.;ANDREEV, V. A.;PEXK, T. I.;BELIKOVA, N. A.;BOBYLEVA, A. +, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2552-2565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2082,2087; engl. Ausg. S. 2035, 2040
  作者：Sopow

  DOI：——

  日期：——
• WANG, XIAO-LAN;TANG, SHI-XIONG;YOU, SHAO-CHUN;CAO, YU-RONG;WANG, CHANG-FE+, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N 3, 258-262
  作者：WANG, XIAO-LAN、TANG, SHI-XIONG、YOU, SHAO-CHUN、CAO, YU-RONG、WANG, CHANG-FE+

  DOI：——

  日期：——