anibamine | 1333320-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: anibamine
• 英文别名: Anibamine chloride；6,8-bis[(Z)-dec-1-enyl]-5,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indolizin-4-ium;chloride
• CAS: 1333320-12-9
• 化学式: C₃₀H₅₀N*Cl
• 分子量: 460.187
• InChiKey: OMROJUVOEABBEY-HDZLQULISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 哌啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 氢气 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三溴甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 anibamine
  参考文献：
  名称：

  天然产物 CCR5 拮抗剂 Anibamine 及其三种烯烃异构体的区域和立体选择性合成

  摘要：

  天然产物anibamine及其三种烯烃异构体的合成已经通过高度区域和立体选择性反应简洁有效地实现。关键步骤包括通过 Sonogashira 偶联和立体选择性 Suzuki 偶联进行的区域选择性钯催化炔基化。进行了进一步的构象分析和体外钙动员研究以表征化合物的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jo2013669

文献信息

• Regio- and Stereoselective Syntheses of the Natural Product CCR5 Antagonist Anibamine and its Three Olefin Isomers
  作者：Feng Zhang、Saheem Zaidi、Kendra M. Haney、Glen E. Kellogg、Yan Zhang

  DOI：10.1021/jo2013669

  日期：2011.10.7

  product anibamine and its three olefin isomers have been achieved concisely and efficiently via highly regio- and stereoselective reactions. The crucial steps included a regioselective palladium-catalyzed alkynylation by Sonogashira coupling and a stereoselective Suzuki coupling. Further conformation analyses and in vitro calcium mobilization studies were carried out to characterize the compounds’

  天然产物anibamine及其三种烯烃异构体的合成已经通过高度区域和立体选择性反应简洁有效地实现。关键步骤包括通过 Sonogashira 偶联和立体选择性 Suzuki 偶联进行的区域选择性钯催化炔基化。进行了进一步的构象分析和体外钙动员研究以表征化合物的生物学特性。