(1R,3S)-cis-1-methanesulfonyloxy-3-acetoxycyclopentane | 149342-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-cis-1-methanesulfonyloxy-3-acetoxycyclopentane
• 英文别名: (1S,3R)-acetic acid 3-methanesulfonyloxy-cyclopentyl ester；[(1S,3R)-3-methylsulfonyloxycyclopentyl] acetate
• CAS: 149342-59-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅S
• 分子量: 222.262
• InChiKey: TYGSNDJJEAUPAZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-cis-1-methanesulfonyloxy-3-acetoxycyclopentane 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1S,3S)-3-(4-methyl-1H-pyrazol-1-yl)cyclopentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  US2023/87342

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 生成 (1R,3S)-cis-1-methanesulfonyloxy-3-acetoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05723466A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  This invention relates to Trans cyclopentanyl purine analogs of the formula (1) ##STR1## wherein the substituent in the 3-position on the cyclopentanyl ring is in the Trans configuration relative to the bicyclic substituent, Y.sub.3, Y.sub.5 and Y.sub.9 are each nitrogen and Y.sub.7 and Y.sub.8 are a CH group, R is a C.sub.1 -C.sub.7 alkyl acyl or aryl acyl, Q is NH.sub.2, halogen or hydrogen, Z is hydrogen, halogen, or NH.sub.2 ; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and to their use as immunosuppressants.

  本发明涉及公式（1）的Trans环戊酰基嘌呤类似物 ##STR1## 其中，环戊酰基上的3位取代基与双环取代基Y.sub.3，Y.sub.5和Y.sub.9相对处于Trans构型，Y.sub.7和Y.sub.8为CH基，R为C.sub.1-C.sub.7烷酰基或芳基酰基，Q为NH.sub.2，卤素或氢，Z为氢，卤素或NH.sub.2；或其药学上可接受的盐，并用作免疫抑制剂。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05808112A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新工艺，包括以下步骤：a)将4-O-保护-2-环戊酮溶解在适宜的有机溶剂中；b)在温度从约-100℃到约20℃的范围内，用适宜的路易斯酸和适宜的还原剂处理该溶液。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊鸟苷和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可用作免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。
• Novel trans cyclopentanyl purine analogs useful as immunosuppressants
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0545413A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  This invention relates to novel trans cyclopentanyl purine analogs of the formula (1) wherein    the substituent in the 3-position on the cyclopentanyl ring is in the Trans configuration relative to the bicyclic substituent,    Y₃, Y₅ Y₇, Y₈ and Y₉ are each independently nitrogen or a CH group,    R is a hydrogen, a C₁-C₇ alkyl acyl or aryl acyl,    Q is NH₂, halogen or hydrogen,    Z is hydrogen, halogen, or NH₂; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and to their use as immunosuppressants.

  本发明涉及式 (1) 的新型反式环戊基嘌呤类似物 其中 环戊烷环上 3 位的取代基相对于双环取代基为反式构型、 Y₃、Y₅、Y₇、Y₈ 和 Y𠢙 各自独立地为氮或 CH 基团、 R 是氢、C₁-C₇ 烷酰基或芳酰基、 Q 是 NH₂、卤素或氢、 Z 是氢、卤素或 NH₂； 或其药学上可接受的盐，以及它们作为免疫抑制剂的用途。
• US5723466A
  申请人：——

  公开号：US5723466A

  公开（公告）日：1998-03-03
• US5817660A
  申请人：——

  公开号：US5817660A

  公开（公告）日：1998-10-06