1-benzyl-3-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole | 1360151-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole
• CAS: 1360151-22-9
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂
• 分子量: 414.978
• InChiKey: RWNCDADJLJDBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-苄基吲哚 、 4-氯苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-benzyl-3-((4-chlorophenyl)(piperidin-1-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Micelle promoted multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction in water

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过仲胺、醛和吲哚在水中的三组分曼尼希式反应，开发出了一种高效的胶束促进的单锅合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。在这种曼尼希式反应中，胶束稳定了铵离子，铵离子与吲哚发生亲核加成反应，从而以非常高的产率得到 3-氨基烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ra22428c

文献信息

• l-Proline catalysed multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indolesvia a Mannich-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1039/c1gc16297g

  日期：——

  An efficient L-proline catalyzed one-pot synthesis of 3-amino-alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction viz.secondary amines, aldehyde and indoles under solvent-free conditions at room temperature. Several amino acids (acidic, basic and neutral) have been screened for the reaction but the best results were obtained with L-proline.

  已开发出一种高效的L-脯氨酸催化的一锅法合成3-氨基烷基吲哚，通过三组分Mannich反应，即在室温下无溶剂条件下的二级胺、醛和吲哚。对多种氨基酸（酸性、碱性和中性）进行了筛选，但最佳结果是使用L-脯氨酸。