2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 601493-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 601493-48-5
• 化学式: C₆₃H₇₉N₃O₂₆
• 分子量: 1294.32
• InChiKey: BEMPSRRVDRQTBT-NPSLNWFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以29 mg的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水-β-乳糖衍生物为关键合成嵌段，高效合成双天线唾液寡糖类似物

  摘要：

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00711-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 38.0h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水-β-乳糖衍生物为关键合成嵌段，高效合成双天线唾液寡糖类似物

  摘要：

  通过化学和酶促操作，将1,6-脱水-β-乳糖作为关键原料，建立了一种合成双触角八糖衍生物的有效且通用的方法。制备了在C-3'和C-6'位置具有两个未保护羟基的关键1,6-脱水-β-乳糖衍生物，并将其用于与已知的3,4,6-tri- O-的化学偶联反应。乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基亚氨酸酯，以69％的产率提供具有两个GlcNAc分支的四糖衍生物。使用UDP-Gal与牛乳β1,4-半乳糖基转移酶进行酶促半乳糖基化反应，随后在CMP-Neu5Ac存在下用重组α2,3-唾液酸转移酶进行唾液酸化反应顺利进行，得到了所需的模型化合物，即二价唾液八糖（1），来自四糖中间体的总产率为73％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00711-7