(E,E)-1-(3-indolyl)-4-nitro-1,3-butadiene | 327163-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-(3-indolyl)-4-nitro-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-(4-nitro-1,3-butadienyl)indole；3-[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]-1H-indole
• CAS: 327163-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YQNPDXILUFOCAQ-MSLMYCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(3-indolyl)-4-nitro-1,3-butadiene 以 xylene 为溶剂， 反应 120.0h， 以45.7%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  Condensation Reactions of a Nitrodienamine with Grignard Reagents Prepared from Phenyl Bromide, Bromotoluene, Indoles, and Carbazole

  摘要：

  Condensation reactions of a nitrodienamine (1) with Grignard reagents prepared from phenyl bromide, 4-bromotoluene, indole (6a), 3-methylindole (6b), 2,3-dimethylindole (6c), 3-cyanomethylindole (6d), and carbazole (6e) were investigated.

  DOI：

  10.3987/com-97-7787
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基硅基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E,E)-1-(3-indolyl)-4-nitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of a Nitrodienamine with 1-Protected Indolyllithium

  摘要：

  Reactions of a nitrodienamine (1) with indolyllithiums prepared from 1-protected indole derivatives were investigated.

  DOI：

  10.3987/com-00-9035

文献信息

• Condensation Reactions of a Nitrodienamine with Grignard and Organocopper Reagents Prepared from Indole Derivatives
  作者：Takeshi Koike、Naoki Takeuchi、Masanori Hagiwara、Kaori Yamazaki、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-99-8684

  日期：——

  Condensation reactions of a nitrodienamine (1) with Grignard and organocopper reagents prepared from indole derivatives were investigated. Indolyl Grignard reagents were prepared from 4-bromoindole (3a), 5-bromoindole (3b), 6-bromoindole (3c), and 5-nitroindole (3d) using methylmagnesium bromide. Indolyl organocopper reagents were prepared from indole (3e), 2-methylindole (3f), and 3-methylindole (3g) using dimethylcopperlithium.