7-(tert-butyl) 3-ethyl (1S,5S,6S)-5-azido-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3,7-dicarboxylate | 1163128-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butyl) 3-ethyl (1S,5S,6S)-5-azido-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1163128-58-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 308.337
• InChiKey: UEZXDOAIELFFNC-LFCJZUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊醇 、 7-(tert-butyl) 3-ethyl (1S,5S,6S)-5-azido-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3,7-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到ethyl (3R,4R,5S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

  公开号：

  WO2009078813A1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₂₂N₄O₅ 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到7-(tert-butyl) 3-ethyl (1S,5S,6S)-5-azido-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

  公开号：

  WO2009078813A1