<4-(5-methyl-2-furyl)butyl>triphenylphosphonium bromide | 91152-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-(5-methyl-2-furyl)butyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [4-(5-Methylfuran-2-yl)butyl](triphenyl)phosphanium bromide；4-(5-methylfuran-2-yl)butyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 91152-87-3
• 化学式: Br*C₂₇H₂₈OP
• 分子量: 479.396
• InChiKey: KOTHDIMCSYWBHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-(5-methyl-2-furyl)butyl>triphenylphosphonium bromide 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<7-(3-methoxyphenyl)-(E)-4-heptenyl>-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  类固醇VIII的仿生全合成。B-homo-19-norsteroids的立体定向合成†

  摘要：

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030505
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁基)-5-甲基呋喃 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到<4-(5-methyl-2-furyl)butyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  类固醇VIII的仿生全合成。B-homo-19-norsteroids的立体定向合成†

  摘要：

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。

  DOI：

  10.1002/recl.19841030505

文献信息

• Biomimetic total synthesis of steroids X. Synthesis of 7-(methoxymethyl)- and 7-(phenylmethoxymethyl)-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861051206

  日期：——

  Cationic cyclization of 2-[6-(m-methoxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-(E)-3-hexenyl]-3- methyl-2-cyclopentenol 23a and of the phenylmethoxymethyl analogue 23b has been studied. Although oxygen participation with the cyclization by the ether group is possible, and was observed, cyclization to steroids remains the major pathway.

  的2- [6-（环化阳离子米甲氧基苯基）-5-（甲氧基甲基） - （ê）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇23A和的phenylmethoxymethyl类似物23B进行了研究。尽管可以观察到氧参与醚基环化反应是可能的，但环化成类固醇仍然是主要途径。
• Biomimetic total synthesis of steroids VIII. Stereospecific synthesis of B-homo-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19841030505

  日期：——

  13(17)-gonatetraene (9), was converted in two steps into B-homoestrone methyl ether 20. High-resolution 1H NMR spectra indicated that the seven-membered ring in 9 occurs mainly in a boat-like conformation whereas in its 1-methoxy isomer 8 it occurs in an unsymmetrical twist-boat conformation. In 20, the B-ring probably occurs both in chair and boat conformations.

  2- [7-（3-甲氧基苯基）-（E）-3-庚烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇（7）的阳离子环化主要通过Ar 1 -6和/或Ar 2 -7参与产生四环产物。主要产物，3-甲氧基-17-甲基-乙-homo -1,3,5（10），13（17）-gonatetraene（9），转化在两个步骤中进乙-homoestrone甲基醚20。高分辨率的1 H NMR光谱表明，9中的七元环主要以船形构象出现，而其1-甲氧基异构体8则以不对称的扭曲船构象出现。在20中，乙-ring可能同时出现在椅子和船上。