3,5-bis-O-diacetyl-1,2-O,O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose | 1146540-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis-O-diacetyl-1,2-O,O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
• CAS: 1146540-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: IUWNHHPTIAHPJA-ZNSHCXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O,O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-O-acetyl-1,2-O,O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  简单二磷酸腺苷核糖类似物的合成

  摘要：

  报道了在北戊糖处修饰的二磷酸腺苷核糖和乙酰化二磷酸腺苷核糖的类似物的合成。选择乙酰化中心的立体化学以最大限度地减少乙酰迁移并决定整体合成策略。

  DOI：

  10.1080/15257770802341350

文献信息

• Reaction of acetylated carbohydrates with trimethylaluminum: concise synthesis of 1,2-O-isopropylidene d-ribofuranose
  作者：Jesse D. More、Michael G. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.116

  日期：2009.6

  Treatment of β-d-ribose tetraacetate with trimethylaluminum gives α-3,5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-d-ribofuranoside in excellent yield. This reaction allows for efficient and high-yielding installation of the 1,2-isopropylidene acetal (acetonide), which is difficult to prepare using more traditional acid-catalyzed methods. The reaction of trimethylaluminum with other per-acetylated carbohydrates is

  用三甲基铝处理β-d-核糖四乙酸酯，以极好的收率得到α-3,5- O-乙酰基-1,2- O-异亚丙基-d-呋喃核糖苷。该反应使得能够高效且高产率地安装1,2-异亚丙基缩醛（丙酮化物），而使用更传统的酸催化方法难以制备。三甲基铝与其它反应每-acetylated碳水化合物也被描述。