1-cyclopropyl-2-thiocyanatoethanone | 1049765-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-thiocyanatoethanone
• 英文别名: (2-cyclopropyl-2-oxoethyl) thiocyanate
• CAS: 1049765-95-8
• 化学式: C₆H₇NOS
• 分子量: 141.194
• InChiKey: QNBJOCRSLQMVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-thiocyanatoethanone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-4-环丙基噻唑
  参考文献：
  名称：

  TASIN类似物的设计和合成，它们专门针对具有突变性腺瘤性息肉病大肠菌（APC）的结直肠癌细胞系。

  摘要：

  尽管靶向抗癌疗法取得了进展，但仍没有针对小分子结肠直肠癌（CRC）发育和进程的小分子疗法，这是导致癌症死亡的第二大原因。我们先前披露了截短性腺瘤性结肠炎（APC）选择性抑制剂1（TASIN-1）的发现，这是一种小分子，可通过抑制腺瘤性息肉病（APC）肿瘤抑制基因中的截短突变而特异性靶向结直肠癌细胞系胆固醇的生物合成。在这里，我们报告了TASIN类似物的集合及其对结肠癌细胞系和等基因细胞系对活性的报告，报告了APC依赖选择性的状态。鉴定出许多有效的和选择性的类似物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学特性的化合物。本文报道的化合物代表了首个基因型选择性系列，该系列特异性靶向大多数CRC患者中存在的apc突变，并充当结肠癌靶向治疗的翻译平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00532
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-2-thiocyanatoethanone
  参考文献：
  名称：

  TASIN类似物的设计和合成，它们专门针对具有突变性腺瘤性息肉病大肠菌（APC）的结直肠癌细胞系。

  摘要：

  尽管靶向抗癌疗法取得了进展，但仍没有针对小分子结肠直肠癌（CRC）发育和进程的小分子疗法，这是导致癌症死亡的第二大原因。我们先前披露了截短性腺瘤性结肠炎（APC）选择性抑制剂1（TASIN-1）的发现，这是一种小分子，可通过抑制腺瘤性息肉病（APC）肿瘤抑制基因中的截短突变而特异性靶向结直肠癌细胞系胆固醇的生物合成。在这里，我们报告了TASIN类似物的集合及其对结肠癌细胞系和等基因细胞系对活性的报告，报告了APC依赖选择性的状态。鉴定出许多有效的和选择性的类似物，包括具有良好代谢稳定性和药代动力学特性的化合物。本文报道的化合物代表了首个基因型选择性系列，该系列特异性靶向大多数CRC患者中存在的apc突变，并充当结肠癌靶向治疗的翻译平台。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00532

文献信息

• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Novel and Versatile Reagent for the Rapid α-Thiocyanation of Ketones
  作者：Shanshan Liu、Zhihao Guo、Yaqin Wang、Tianbao Wang、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3760

  日期：2011.10.20

  E-mail: [e-mail] June 2, 2011, Accepted August 7, 2011Key Words : Thiocyanation, Ketones, Ammonium thiocyanate, Trichloroisocyanuric acid, Synthesisα-Thiocyanation of ketones is one of the most importantreactions in organic synthesis. The thiocyano substitutedcompounds are useful intermediates in the synthesis ofsulfur-containing heterocycles, in which the thiocyanategroup will be

  E-mail：[e-mail]2011年6月2日收稿，2011年8月7日接受关键词：硫氰化，酮类，硫氰酸铵，三氯异氰尿酸，合成酮的α-硫氰化是有机合成中最重要的反应之一。硫氰基取代的化合物是合成含硫杂环的有用中间体，其中硫氰酸酯基团很容易转化为其他含硫官能团。
• Efficient α-Thiocyanation of Ketones Using Pyridinium Hydrobromide Perbromide
  作者：Liqiang Wu、Xiaojuan Yang

  DOI：10.1080/10426507.2011.616561

  日期：2012.6

  Abstract The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using pyridinium hydrobromide perbromide under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates in excellent yields and with high selectivity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用过溴化氢溴化吡啶鎓在温和和中性条件下实现了酮与硫氰酸铵的直接 α-硫氰化反应，以优异的收率和高选择性制备 α-酮硫氰酸酯。图形概要
• Straightforward access to α-thiocyanoketones and thiazoles from sulfoxonium ylides
  作者：Ajay Sharma、Ajay Kant Gola、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3cc02401f

  日期：——

  Efficient, versatile, and metal-free strategies for synthesizing α-thiocyanoketones and thiazoles from β-ketosulfoxonium ylides and ammonium thiocyanate have been described. Due to its simplicity, benign reaction conditions, excellent chemoselectivity, and high yield, this method represents a unique approach for divergent synthesis. Finally, the potential value of the developed methods is demonstrated

  已经描述了从 β-酮亚磺鎓叶立德和硫氰酸铵合成 α-硫氰酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其简单、反应条件良好、优异的化学选择性和高产率，该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后，通过大规模反应和抗炎药物法奈替唑的合成证明了所开发方法的潜在价值。
• Oxone as a Mild, Inexpensive, and Environmentally Benign Oxidant for the α-Thiocyanation of Ketones
  作者：M. Anil Kumar、K. R. Kishore Kumar Reddy、M. Veeranarayana Reddy、C. Devendranath Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802029349

  日期：2008.6.20

  An efficient and direct approach for the alpha-thiocyanation of ketones with alpha-hydrogens has been developed using ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent and oxone as an oxidant in methanol.