tetraethyl 2,2'-(benzene-1,4-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate] | 137585-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2,2'-(benzene-1,4-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate]
• 英文别名: 2,2'-(1,4-phenylene)bis[(4R,5R)-4,5-di(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolane]；diethyl (4R,5R)-2-[4-[(4R,5R)-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 137585-08-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₂
• 分子量: 510.495
• InChiKey: OIHVTCRKJSOQAV-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,2'-(benzene-1,4-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate] 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2,2'-(benzene-1,4-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid]
  参考文献：
  名称：

  新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的受体化合物的合成及溶剂吸附特性

  摘要：

  基于模块化设计策略，已开发出三种新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的化合物，这些化合物具有线性中心骨架和与上述物质类别相对应的末端连接的功能单元。这导致了化合物1a – 6a（酒石酸衍生物），7a – 11a（乳酸衍生物）和1c – 6c的合成（TADDOL衍生物）。酒石酸衍生物的制备涉及Pd催化的交叉偶联反应，然后在合成路线的最后步骤中进行缩醛化和相应的酯的水解。乳酸的衍生物已经按照相似的反应顺序制备，但是使用了乳酸酯。通过苯基溴化镁和酒石酸酯之间的格氏反应获得TADDOL衍生物。为包括中间体的每种化合物指定了旋光度数据。研究了在QCM装置的石英晶体上涂有固体膜的所选化合物的有机蒸气吸附行为。观察到对有机溶剂蒸气的亲和力有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.061
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 对苯二甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以58%的产率得到tetraethyl 2,2'-(benzene-1,4-diyl)bis[(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  在具有旋光主体化合物的包裹体晶体中，将1-烷基-2-吡啶酮高度对映选择性光环化为β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：请参见文本]对（-）-3和2-烷基-1-吡啶酮（1）的1：1包合物进行光照射（R = Et，n-Pr，i-Pr，n-Bu，i -Bu）固态，以良好的产率获得了91-99.5％ee的旋光性β-内酰胺（2）。

  DOI：

  10.1021/ol026497u

文献信息

• Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols as catalysts for the addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the oxirane ring
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、Z. T. Gugkaeva、M. A. Moskalenko、A. T. Tsaloev、A. S. Peregudov、S. Ch. Gagieva、K. A. Lyssenko、V. N. Khrustalev、A. V. Grachev

  DOI：10.1007/s11172-007-0233-7

  日期：2007.8

  The synthesis of 1,2-, 1,3-, and 1,4-phenylene-bis[(4R,5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)-1,3-dioxolane]s (ortho-, meta-, and para-bis-(R,R)-TADDOLs) and bis[4-[(4R, 5R)-4,5-di(hydroxydiphenylmethyl)]-1,3-dioxolan-2-yl}phenyl]methane was carried out. The possibilities of the use of these compounds as catalysts for the C-C bond formation in the addition of Me3SiCN to benzaldehyde and the oxirane ring opening in cyclohexene oxide by Me3SiCN were investigated. The catalytic activity of different bis-(R, R)-TADDOLs in this series depends on their structure.

  研究人员合成了 1,2-、1,3-和 1,4-亚苯基双[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)-1,3-二氧戊环]（正、偏和对位双双(R,R)-TADDOLs）和双[4-[(4R,5R)-4,5-二(羟基二苯基甲基)]-1,3-二氧戊环-2-基}苯基]甲烷。研究了这些化合物作为催化剂在 Me3SiCN 与苯甲醛的加成反应中形成 C-C 键以及 Me3SiCN 在环己烯氧化物中开启环氧乙烷环的可能性。该系列中不同双（R，R）-TADDOL 的催化活性取决于它们的结构。