(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 888949-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 888949-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: BLYYIFDVDHEKQR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-N-methylhydrazinopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template

  摘要：

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。

  DOI：

  10.1039/b600195e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template

  摘要：

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。

  DOI：

  10.1039/b600195e

文献信息

• INHIBITORS OF SERINE PROTEASE, PARTICULARLY HEPATITIS C VIRUS NS3-NS4A PROTEASE, INCORPORATING A FUSED RING SYSTEM
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1441720B1

  公开（公告）日：2012-01-04
• [EN] INHIBITORS OF SERINE PROTEASE, PARTICULARLY HEPATITIS C VIRUS NS3-NS4A PROTEASE, INCORPORATING A FUSED RING SYSTEM<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SERINE PROTEASE, EN PARTICULIER DE LA PROTEASE NS3-NS4A DU VIRUS DE L'HEPATITE C, INTEGRANT UN SYSTEME DE CYCLES ACCOLES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2003035060A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to peptidomimetic compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comporising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.
• [DE] STRUKTURMIMETIKA PROLINREICHER PEPTIDE UND IHRE PHARMAZEUTISCHE VERWENDUNG<br/>[EN] STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES MIMÉTIQUES DE PEPTIDES RICHES EN PROLINE, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2008040332A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich-motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule générale (I) pouvant en particulier être utilisés en tant que structures mimétiques de peptides riches en proline, et pouvant par conséquent se lier aux domaines de liaison à motifs riches en proline (PRM) de protéines. Cette invention concerne en outre l'utilisation de ces composés en tant que substances pharmaceutiques, ainsi que l'utilisation de ces substances pharmaceutiques pour traiter des maladies bactériennes, des maladies neurodégénératives, et des tumeurs.
  [DE] Die Erfindung betrifft Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I), die insbesondere als Strukturmimetika prolinreicher Peptide eingesetzt werden können und demgemäß in der Lage sind, PRM-Bindungsdomänen (proline-rich-motif binding domains) von Proteinen zu binden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe sowie die Verwendung der pharmazeutischen Wirkstoffe zur Behandlung von bakteriellen Erkrankungen, neurodegenerativen Erkrankungen sowie Tumoren.