12H-chromeno[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 899942-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12H-chromeno[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Oxa-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3,5,7,12,14,16-heptaene
• CAS: 899942-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: WEJIEZRQNIVMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-imino-2H-chromen-3-yl)pyridin-1-ium perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到12H-chromeno[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的三元多米诺骨牌Knoevenagel /环化/ Michael加成/对环咪唑并[1,2-a]吡啶的氧化环化反应。

  摘要：

  已经开发了在氧化条件下邻羟基苯甲醛，N-（氰甲基）吡啶鎓盐和亲核试剂对取代的色亚氨基咪唑并吡啶的顺序三组分反应。通过使用Mn（OAc）3·2H2O或KMnO4作为化学计量的氧化剂，可以使用各种亲核试剂，例如硝基甲烷，（氮杂）吲哚，吡咯，苯酚，吡唑，吲唑和丙二酸二乙酯。目标化合物的形成大概通过多米诺Knoevenagel /环化/ Michael加成/氧化环化反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.287

文献信息

• One-pot approach to the synthesis of novel 12H-chromeno[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media
  作者：M. Fernanda Proença、Marta Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.059

  日期：2010.6

  The chromeno-imidazo[1,2-a]pyridine scaffold was generated in an one pot condensation/cyclization reaction involving a salicylaldehyde and 1-(cyanomethyl)pyridinium chloride, in aqueous sodium carbonate solution. These novel compounds were isolated in 47–71% yield. The reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy allowing a clear understanding of the side reactions involved in the process.

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。