2-((2R,6R)-6-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 196080-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((2R,6R)-6-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 196080-33-8
• 化学式: C₂₈H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 510.905
• InChiKey: HSEBAFHRAOZIJZ-GKXKVECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2-((2R,6R)-6-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-4-{(2R,6R)-6-[(2S,6S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-heptyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-pent-1-ene 在 锂硼氢 、 pyridine-SO3 complex 、 四氯化钛 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1

文献信息

• The Laulimalide Family: Total Synthesis and Biological Evaluation of Neolaulimalide, Isolaulimalide, Laulimalide and a Nonnatural Analogue
  作者：Andreas Gollner、Karl-Heinz Altmann、Jürg Gertsch、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200802605

  日期：2009.6.8

  A sensitive family: The first total synthesis of the antitumor agents neolaulimalide and isolaulimalide as well as a highly efficient route to laulimalide is described. A Kulinkovich reaction followed by a cyclopropyl–allyl rearrangement is used to install the exo‐methylene group. The cytotoxicity of neolaulimalide could be confirmed for the first time since its original isolation and it could be shown

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。
• Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide
  作者：Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol802075v

  日期：2008.10.16

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).