methyl 2-(acetoxy(2,3-dichlorophenyl)methyl)acrylate | 845866-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(2,3-dichlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2,3-dichlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 845866-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 303.142
• InChiKey: AEPBPFAJQNIIMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2,3-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(2,3-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-(acetoxy(2,3-dichlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916

文献信息

• One-pot synthesis of allyl thioacetate from benzaldehydes and activated alkenes using the Morita–Baylis–Hillman reaction as a key step
  作者：Hae-Won Yang、Ji-Su Choi、Sang-Jin Lee、Byung-Woo Yoo、Cheol Min Yoon

  DOI：10.1080/17415993.2015.1124275

  日期：2016.3.3

  efficient, regioselective and steresoselecitive one-pot protocol for the synthesis of (Z)-S-2-alkoxycarbonyl-3-acylallyl ethanethioates and (E)-S-2-cyano-3-acylallyl ethanethioates from benzaldehydes and activated alkenes (methyl acrylate and acrylonitrile) was developed. Our method consisted of Morita–Baylis–Hillman reaction of benzaldehydes and activated alkenes using DABCO followed by acetylation using

  从苯甲醛和活化烯烃（甲基）合成 (Z)-S-2-alkoxycarbonyl-3-acylallyl 乙硫酸酯和 (E)-S-2-cyano-3-acylallyl 乙硫酸酯的有效、区域选择性和立体选择性一锅法丙烯酸酯和丙烯腈）。我们的方法包括苯甲醛和活化烯烃使用 DABCO 的 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后使用乙酸酐和催化量的 DMAP 乙酰化，以及 SN2' 与 DMF 中硫代乙酸钾的反应。前两个反应在无溶剂条件下进行。图形概要
• Myeong, Jong Cha; Young, Seok Song; Han, Eun-Gu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 235 - 240
  作者：Myeong, Jong Cha、Young, Seok Song、Han, Eun-Gu、Lee, Kee-Jung

  DOI：——

  日期：——