(R)-5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 211054-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-5-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 211054-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: YQYYJZJANBTFHA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以21%的产率得到5-allyl-5-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含乙炔氨基酸的环化反应

  摘要：

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  D,L-2-amino-5-hexynoic acid 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-5-methylene-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cyclization reactions of acetylene-containing α-amino acids

  摘要：

  Acetylene-containing amino acids, obtained in enantiopure form via an enzymatic resolution process, serve as versatile intermediates in the synthesis of various highly functionalized heterocycles. The key transformations, intramolecular OC- and NC-bond formation, proceed via Pd-catalysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00910-1