D,L-2-amino-5-hexynoic acid | 215160-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-2-amino-5-hexynoic acid
• 英文别名: 2-azaniumylhex-5-ynoate
• CAS: 215160-72-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SCGJGNWMYSYORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O：250 mg/mL（1966.34 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-2-amino-5-hexynoic acid 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed cyclization reactions of acetylene-containing α-amino acids

  摘要：

  Acetylene-containing amino acids, obtained in enantiopure form via an enzymatic resolution process, serve as versatile intermediates in the synthesis of various highly functionalized heterocycles. The key transformations, intramolecular OC- and NC-bond formation, proceed via Pd-catalysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00910-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 D,L-2-amino-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  在体内将不饱和蛋氨酸类似物有效掺入蛋白质中

  摘要：

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物

  DOI：

  10.1021/ja992749j

文献信息

• CONOTOXIN PEPTIDE ANALOGS AND USES FOR THE TREATMENT OF PAIN AND INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：Kineta Chronic Pain, LLC

  公开号：US20200237924A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided herein are alpha-conotoxin peptide analogs, including alpha-conotoxin peptide analogs that are covalently attached to polyethylene glycol (PEG), and pharmaceutical compositions of such alpha-conotoxin peptide analogs. Also provided herein are methods of treating or preventing a condition conducive to treatment or prevention by inhibition of an α9-containing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) (e.g., the α9α10 subtype of the nAChR) in a subject.

  本文提供了α-鼠尾草毒素肽类似物，包括与聚乙二醇（PEG）共价连接的α-鼠尾草毒素肽类似物，以及这些α-鼠尾草毒素肽类似物的药物组合物。本文还提供了一种通过抑制受体中含有α9的尼古丁酸乙酰胆碱受体（nAChR）（例如nAChR的α9α10亚型）来治疗或预防适合治疗或预防的疾病的方法。
• (2R)-2-AMINO-6-HYDROXY-4-HEXYNOIC acid, and related amino acids in the fruiting bodies of amanita MICULIFERA fn1 fn1Dedicated to Prof. G. H. N. Towers on the occasion of his 75th birthday. Part 25 in the series ‘‘Biochemical studies on nitrogen compounds of fungi’’. For Part 24, see ref. [5]. in honour of professor G.H. Neil Towers 75th birthday
  作者：Shin-Ichi Hatanaka、Yukio Niimura、Kunio Takishima、Junta Sugiyama

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00177-0

  日期：1998.9

  (2R)-2-amino-6-hydroxy-4-hexynoic acid, (2RS)-2-amino-4, 5-hexadienoic acid, (2S)-2-amino-4-hexynoic acid, and 2-amino-5-chloro-5-hexenoic acid were isolated and characterised from the fruit bodies of Amanita miculifera, with the first and the last mentioned amino acids being new natural products. Their structures were based on analysis of the results from elementary analysis, oxidation with KMnO4, determination of optical rotations, H-1 NMR-spectra, and hydrogenation over Adams or Lindlar catalysts. (2RS)-2-Amino-6-hydroxy-4-hexynoic acid was synthesized and optically resolved by renal acylase to confirm its natural (2R)configuration. The configuration at C-2 of 2-amino-4,5-hexadienoic acid was also assumed from its ORD spectrum, as well as that of its hydrogenation product. The optical rotation (2-amino-5-chloro-5-hexenoic acid) was not determined because it was isolated in trace amounts; it was also prepared from 2-amino-5-hexynoic acid, although in very low yield. A possible biosynthetic route leading to the non-protein amino acids in this fungus is presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  从Amanita miculifera的子实体中分离并鉴定了(2R)-2-氨基-6-羟基-4-己炔酸、(2RS)-2-氨基-4,5-己二烯酸、(2S)-2-氨基-4-己炔酸和2-氨基-5-氯-5-己烯酸,其中前两种和最后一种均为新发现的天然产物。其结构通过分析元素分析、KMnO4氧化、光旋转测定、氢-1核磁共振光谱和Adams或Lindlar催化剂的加氢反应结果确定。通过肾酰酶将(2RS)-2-氨基-6-羟基-4-己炔酸进行光学分解,证实了其天然的(2R)构型。2-氨基-4,5-己二烯酸在C-2的位置的构型也根据其ORD光谱推测得出,同时其加氢产物的光谱也支持了这一结论。由于2-氨基-5-氯-5-己烯酸的光旋转未测定(因其分离量极微),且其由2-氨基-5-己炔酸制备而成(但产率极低),因此未确定其详细结构。本文还提出了一种可能的生物合成途径,以说明该真菌中非蛋白质氨基酸的形成机制。 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. 版权所有。
• Protein Engineering by In Vivo Incorporation of Non-Natural Amino Acids: Control of Incorporation of Methionine Analogues by Methionyl-tRNA Synthetase
  作者：Kristi L. Kiick、David A. Tirrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00833-4

  日期：2000.11

  non-natural amino acids is an important strategy for engineering novel chemical and physical properties into natural and artificial proteins. The incorporation of amino acids into proteins in vivo is controlled in large part by the aminoacyl-tRNA synthetases (AARS). We have measured kinetic constants for in vitro activation of a set of methionine analogues by methionyl-tRNA synthetase (MetRS) via the

  将非天然氨基酸掺入是将新的化学和物理性质工程化为天然和人工蛋白质的重要​​策略。体内氨基酸向蛋白质中的掺入在很大程度上受氨酰基-tRNA合成酶（AARS）的控制。我们已经测量了通过甲硫基-tRNA合成酶（MetRS）通过ATP-PP i交换反应体外激活一组甲硫氨酸类似物的动力学常数。蛋氨酸类似物的体外活化与这些类似物在体内支持蛋白质合成的能力密切相关，从而证实了AARS在控制将非天然氨基酸掺入蛋白质中的关键作用。k cat / K m的蛋氨酸类似物该值比蛋氨酸的值低2000倍，可以支持在蛋白质表达的标准条件下合成典型目标蛋白质（mDHFR）。动力学常数与从常规细菌表达宿主观察到的蛋白质产量密切相关，表明宿主的MetRS活性可以在某些条件下控制蛋白质合成的水平。此外，增加细菌宿主的MetRS活性会导致补充蛋氨酸类似物高烯丙基甘氨酸和正亮氨酸的培养基中蛋白质的合成增加。这些结果表明了通过操纵细
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Kim C. M. F. Tjen、Hefziba T. ten Brink、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  acetylene-containing α-amino acids were used as versatile starting materials for the synthesis of a variety of heterocycles via Pd-mediated cyclization reactions. Depending on the protecting group strategy, both the carboxylate and the amine function of the amino acids could participate in the cyclizations, thus giving rise to oxygen heterocycles (α-aminolactones) and nitrogen heterocycles (cyclic α-amino acid derivatives)

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。
• IODINE RADIOLABELLING METHOD
  申请人：GE HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20160022846A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention provides a novel method of labelling biological targeting molecules (BTMs) of interest with radioiodine. Also provided are novel radioiodinated BTMs prepared using the method, as well as radiopharmaceutical compositions comprising such radioiodinated BTMs. The invention also provides radioiodinated intermediates useful in the method, as well as in vivo imaging methods using the radioiodinated BTMs.

  本发明提供了一种新颖的方法，用放射碘标记感兴趣的生物靶向分子（BTMs）。还提供了使用该方法制备的新型放射碘标记的BTMs，以及包含这些放射碘标记的BTMs的放射性药物组合物。该发明还提供了该方法中有用的放射碘中间体，以及使用放射碘标记的BTMs进行体内成像的方法。