5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-1H-indole | 1226854-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)indole
• CAS: 1226854-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JLKYYRBANXBKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-1H-indole 在 劳森试剂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-1H-indole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑降钙素原类似物的合成，抗肿瘤活性和CDK1抑制作用

  摘要：

  方便地合成了一系列新的噻唑降钙素原类似物，总收率很高。测试了新衍生物对NCI全图的不同人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。其中四个显示出良好的抗肿瘤活性，GI 50值从微摩尔到纳摩尔水平。这些衍生物的抗增殖作用的机制是促凋亡的，与质膜磷脂酰丝氨酸的外在化和DNA片段化有关。新噻唑类化合物中最具活性和选择性的是将活细胞限制在G2 / M期，并显着抑制了体外CDK1活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.052
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚 、 乙二醇甲醚 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-(2-methoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮杂环的一锅脱磺酰基烷基化反应使用相转移催化生成的醇

  摘要：

  当使用碳酸铯或碳酸钾和相转移催化剂时，在合适的醇存在下，磺酰胺杂环，特别是3-酰基环，经历脱保护/烷基化序列。发现一锅法的结果很大程度上取决于所用的醇和磺酰胺杂环。严格的无水条件对于该方案不是必需的。 相转移催化-磺酰胺-杂环-裂解-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218627

文献信息

• An Orally Bioavailable, Indole-3-glyoxylamide Based Series of Tubulin Polymerization Inhibitors Showing Tumor Growth Inhibition in a Mouse Xenograft Model of Head and Neck Cancer
  作者：Helen E. Colley、Munitta Muthana、Sarah J. Danson、Lucinda V. Jackson、Matthew L. Brett、Joanne Harrison、Sean F. Coole、Daniel P. Mason、Luke R. Jennings、Melanie Wong、Vamshi Tulasi、Dennis Norman、Peter M. Lockey、Lynne Williams、Alexander G. Dossetter、Edward J. Griffen、Mark J. Thompson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01312

  日期：2015.12.10

  A number of indole-3-glyoxylamides have previously been reported as tubulin polymerization inhibitors, although none has yet been successfully developed clinically. We report here a new series of related compounds, modified according to a strategy of reducing aromatic ring count and introducing a greater degree of saturation, which retain potent tubulin polymerization activity but with a distinct SAR from previously documented libraries. A subset of active compounds from the reported series is shown to interact with tubulin at the colchicine binding site, disrupt the cellular microtubule network, and exert a cytotoxic effect against multiple cancer cell lines. Two compounds demonstrated significant tumor growth inhibition in a mouse xenograft model of head and neck cancer, a type of the disease which often proves resistant to chemotherapy, supporting further development of the current series as potential new therapeutics.