5-benzoyl-4-hydroxy-2,6-diphenylpyrimidine | 51803-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-hydroxy-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 5-benzoyl-2,6-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one；5-Benzoyl-2,6-diphenylpyrimidin-4-on；5-benzoyl-2,4-diphenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 51803-15-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: XZMJVUJBXLRJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 甲烷磺酸 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-benzoyl-4-hydroxy-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成嘧啶丁-4-酮的Cu（OAc）2催化串联Blaise / Pinner型反应

  摘要：

  描述了一种用于嘧啶-4-酮一锅合成的新型串联Blaise / Pinner型反应。在催化量的Cu（OAc）2存在下，通过向腈中加入Reformatsky试剂而形成的Blaise反应中间体与第二个腈发生化学选择性反应，得到嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303153g

文献信息

• The Reaction of 2,4,6-Triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium Salt with Active Methylene Compounds
  作者：Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2158

  日期：1982.7

  The reaction of 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium tetrafluoroborate with several active methylene compounds was studied. Nitromethane and nitroethane gave 2H-1,3,5-thiadiazines. The compounds possessing a benzoyl group reacted with this salt to give 5-substituted 2,4,6-triphenylpyrimidines, while those possessing a carbamoyl group afforded 5-substituted 4-hydroxy-2,6-diphenylpyrimidines or 4(3H)-pyrimidinone

  研究了 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium 四氟硼酸盐与几种活性亚甲基化合物的反应。硝基甲烷和硝基乙烷得到 2H-1,3,5-噻二嗪。具有苯甲酰基的化合物与该盐反应生成 5-取代的 2,4,6-三苯基嘧啶，而具有氨基甲酰基的化合物生成 5-取代的 4-羟基-2,6-二苯基嘧啶或 4(3H)-嘧啶酮。另一方面，丙二腈和氰基乙酸乙酯生成 5-取代的 4-巯基-2,6-二苯基嘧啶，同时释放出苄腈。因此发现 2,4,6-triphenyl-1,3,5-thiadiazin-1-ium 四氟硼酸盐与活性亚甲基化合物以类似于 2,4,6-triphenyl-1,3-thiazin- 的方式反应1 鎓盐。
• The Reaction of 3,5-Diphenyl-1,2,4-dithiazol-1-ium Perchlorate with Active Methylene Compounds
  作者：Isao Shibuya

  DOI：10.1246/bcsj.57.605

  日期：1984.2

  The reaction of 3,5-diphenyl-1,2,4-dithiazol-1-ium perchlorate with several kinds of active methylenes gives a number of heterocycles, such as 4-hydroxy and 4-mercaptopyrimidine, pyrimidinone, and thiazole derivatives. On treatment with hydroxylamine-O-sulfonic acid, the 4-mercaptopyrimidines lead to the aminothio compounds or the isothiazolo[5,4-d]pyrimidine.

  3,5-二苯基-1,2,4-二噻唑-1-鎓高氯酸盐与多种活性亚甲基反应生成多种杂环，如4-羟基和4-巯基嘧啶、嘧啶酮和噻唑衍生物。用羟胺-O-磺酸处理后，4-巯基嘧啶生成氨基硫代化合物或异噻唑并[5,4-d]嘧啶。
• SHIBUYA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2158-2160
  作者：SHIBUYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 605-606
  作者：SHIBUYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA, ISAO, J. NAT. CHEM. LAB. IND., 1984, 79, N 10, 509-513
  作者：SHIBUYA, ISAO

  DOI：——

  日期：——