(1S,2'S,4'R)-<1-<4'-(4''-fluorobenzyl)-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>-2-phenylethyl>carbamic acid tert-butyl ester | 150609-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2'S,4'R)-<1-<4'-(4''-fluorobenzyl)-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>-2-phenylethyl>carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S,4R)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 150609-73-7
• 化学式: C₂₄H₂₈FNO₄
• 分子量: 413.489
• InChiKey: FWUDMBPEYFZTEG-GIVPXCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'S,4'R)-<1-<4'-(4''-fluorobenzyl)-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>-2-phenylethyl>carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 ethyl-3--L-Phe(4-F)-L-(Tr-Gln)>-E-propenoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (1S,2'S,4'R)-<1-<4'-(4''-fluorobenzyl)-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl>-2-phenylethyl>carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b

文献信息

• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• 5-Amino-4-Hydroxyhexansäurederivate als Therapeutika
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0532466A2

  公开（公告）日：1993-03-17

  Beschrieben sind Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Niederalkoxycarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Benzyloxycarbonyl, welches unsubstituiert oder durch bis zu drei unabhängig voneinander aus Fluor, Haloniederalkyl, Niederalkanoyl, Sulfo, Niederalkylsulfonyl und Cyano ausgewählte Reste substituiert ist, Heterocyclyloxycarbonyl, worin Heterocyclyl über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, einen der genannten Carbonylreste, worin die bindende Carbonylgruppe durch eine Thiocarbonylgruppe ersetzt ist, Heterocyclylsulfonyl, Niederalkylsulfonyl oder N-(Heterocyclylniederalkyl)-N-niederalkyl-aminocarbonyl bedeutet, B1 eine Bindung oder ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit R1 und C-terminal mit der Aminogruppe am R2-CH2- tragenden Kohlenstoffatom verbunden ist, R2 und R3 unabhängig voneinander Phenyl oder Cyclohexyl, wobei diese Reste unsubstituiert oder durch ein bis drei unabhängig aus Hydroxy, Niederalkoxy, Halo, Haloniederalkyl, Sulfo, Niederalkylsulfonyl, Cyano und Nitro ausgewählte Reste substituiert sind, bedeuten, A1 eine Bindung zwischen -C=O und A2 oder ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit der Gruppe -C=O und C-terminal mit A2 verbunden ist, A2 ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit A1 und C-terminal mit der Gruppe NR4R5 verbunden ist, oder A1 und A2 zusammen ein bivalentes Radikal eines Dipeptides bilden, dessen zentrale Amidbindung reduziert ist und das N-terminal mit der Gruppe -C=O und C-terminal mit der Gruppe NR4R5 verbunden ist, und R4 und R5 gemeinsam mit dem bindenden Stickstoffatom unsubstituiertes oder substituiertes Thiomorpholino oder Morpholino bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen, oder hydroxygeschützte Derivate davon. Diese HIV-Proteaseinhibitoren dienen zur Behandlung von AIDS.

  所述化合物的化学式为 其中 R1 是氢、低级烷氧基羰基、杂环羰基、未被取代或最多被三个独立选自氟、卤代-低级烷基、低级烷酰基、磺酰基、低级烷磺酰基和氰基的基取代的苄氧羰基、杂环羰基（其中杂环羰基通过一个碳原子键合）、上述羰基之一（其中键合的羰基被硫代羰基取代）、杂环烷基磺酰基、低级烷基磺酰基或 N-(杂环烷基-低级烷基)-N-低级烷基-氨基羰基， B1 是键或α-氨基酸的二价基，其 N 端连接 R1，C 端连接 R2-CH2 含碳原子上的氨基，R2 和 R3 独立地是苯基或环己基，这些基是未取代的或被羟基、低级烷氧基、卤代、卤代烷基或环己基中的一至三个独立地取代、A1 表示 -C=O 和 A2 之间的键，或 N 端连接基团 -C=O 并 C 端连接 A2 的 α- 氨基酸的二价基，A2 表示 N 端连接 A1 并 C 端连接基团 NR4R5 的 α- 氨基酸的二价基、或 A1 和 A2 共同构成二肽的二价基，其中心酰胺键被还原，且 N 端与基团 -C=O 相连，C 端与基团 NR4R5 相连，R4 和 R5 连同结合氮原子表示未取代或取代的硫代吗啉或吗啉，以及这些化合物的盐类（如果存在成盐基团）或其羟基保护衍生物。这些艾滋病毒蛋白酶抑制剂可用于治疗艾滋病。
• HIV-1 protease inhibitors based on hydroxyethylene dipeptide isosteres: An investigation into the role of the P1' side chain on structure-activity
  作者：Steven D. Young、Linda S. Payne、Wayne J. Thompson、Neil Gaffin、Terry A. Lyle、Susan F. Britcher、Samuel L. Graham、Thomas H. Schultz、Albert A. Deana

  DOI：10.1021/jm00088a004

  日期：1992.5

  A systematic investigation was undertaken to determine the role of the P1' sidechain in a series of hydroxyethylene isostere based inhibitors of HIV-1 protease. Substitution and homologation of the benzyl P1' side chain of the Phe-Phe isostere based pseudo peptides 1 (L-682,679) and 2 (L-685,434) with various heteroalkyl groups leads to a series of extremely potent inhibitors of the enzyme. Several examples of the most potent inhibitors were very effective in an ex vivo cell based viral spread assay using human H9 T-lymphocytes and the IIIb isolate of HIV-1. Compound 19 is 120 times more potent than 1 and 16 times more potent than 2 in inhibiting the spread of infection in this assay.
• ANTIPICORNAVIRAL COMPOUDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0975588B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US5643878A
  申请人：——

  公开号：US5643878A

  公开（公告）日：1997-07-01