(4R,5E)-(-)-5-methyl hepta-1,5-dien-4-ol | 1252684-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5E)-(-)-5-methyl hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (R)-(-)-(E)-5-methylhepta-1,5-dien-4-ol；(R,E)-(-)-5-methylhepta-1,5-dien-4-ol；(4R,5E)-5-methylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1252684-90-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DZMNWBJXNUQUME-WVXIBAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 (Sa)-(+)-3-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]-3'-phenyl-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-biisoquinoline N,N'-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4R,5E)-(-)-5-methyl hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化α，β-不饱和醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201001523

文献信息

• Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by Diastereoisomeric Bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-Dioxides
  作者：Klára Vlašaná、Radim Hrdina、Irena Valterová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201001219

  日期：2010.12

  enantioselectivity up to 96 %. On the other hand, the allylation of aromatic aldehydes in the presence of the (R,R ax ,R) catalyst proceeded only in MeCN (up to 67 % ee), and the level of asymmetric induction was strongly influenced by the presence of electron-donating and -accepting groups in the aldehyde. The allylation of α,β-unsaturated aldehydes proceeded only in dichloromethane (enantioselectivity

  在两种非对映异构体 (R,R ax ,R)- 和 (R,S ax ,R)-bis-1,1'-[5,6,7,研究了 8-四氢-3-(四氢呋喃-2-基)异喹啉]N,N'-二氧化物。反应过程受所选溶剂的影响很大。(R,S ax ,R) 催化剂有效地促进了 THF 中的反应，对映选择性高达 96%。另一方面，在 (R,R ax ,R) 催化剂存在下芳香醛的烯丙基化仅在 MeCN（高达 67 % ee）中进行，并且不对称诱导的水平受到电子存在的强烈影响。醛中的供体和受体基团。α,β-不饱和醛的烯丙基化仅在二氯甲烷中进行（对映选择性高达 68%）。