sodium (methyl α-D-galactopyranosid)uronate | 51433-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (methyl α-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: sodium methyl α-D-galactopyranosiduronate；Natrium-methyl-α-D-galactopyranosiduronat
• CAS: 51433-31-9
• 化学式: C₇H₁₁O₇*Na
• 分子量: 230.15
• InChiKey: MSQCUKVSFZTPPA-SUNDYTOKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到sodium (methyl α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  温度调节对TEMPO介导的未保护碳水化合物和核苷的区域选择性氧化的影响

  摘要：

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.066

文献信息

• Selective oxidation of primary alcohols mediated by nitroxyl radical in aqueous solution. Kinetics and mechanism
  作者：Arjan E.J. de Nooy、Arie C. Besemer、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00417-7

  日期：1995.7

  The kinetics of the TEMPO-mediated oxidation of methyl α-d-glucopyranoside to sodium methyl α-d-glucopyranosiduronate were studied. An intermediate was found which was identified as the hydrated aldehyde. This was oxidised in the same manner as the alcohol, with pseudo first order rate constants ratio kobs,ald/kobs,alc — 7. The reaction mechanism is discussed with emphasis on steric factors and compared

  研究了TEMPO介导的α-d-吡喃葡萄糖苷甲基氧化成α-d-吡喃葡萄糖苷神经酸钠的动力学。发现了一种中间体，该中间体被鉴定为水合醛。以与醇相同的方式将其氧化，具有伪一级速率常数比率k obs，ald / k obs，alc -7。讨论了反应机理，着重于空间因素，并与文献数据进行了比较。假定了两种不同的反应途径。在碱性反应条件下通过环状过渡态3，在酸性反应条件下通过非环状过渡态4。