(2S,3S,4aR,7S,8aR)-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one | 1043454-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,7S,8aR)-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one
• 英文别名: (2S,3S,4aR,7S,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-6-one
• CAS: 1043454-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: BQSSDGSYTAKNLF-ZENYVHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,7S,8aR)-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,4R)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化/钯催化开环合成环醇

  摘要：

  已经实现了三种环醇的立体选择性合成，即 5a-carba-α-D-rhamnopyranose、5a-carba-β-D-digitoxopyranose 和 5a-carba-α-L-rhamnopyranose。该路线依赖于 Simmons-Smith 环丙烷化和环丙醇在 Pd/C 氢化条件下的非对映选择性开环来制备 α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原、二羟基化和/或 Myers 还原 1,3-重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067262
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,8aR)-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,3S,4aR,7S,8aR)-hexahydro-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethylbenzo[b][1,4]dioxin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的环丙醇开环合成Carbasugar C-1磷酸酯。

  摘要：

  2,3-二脱氧-4-氧代5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸，2,3-二脱氧-5a-卡巴-α-d-鼠李糖单糖1-磷酸盐，5a-卡巴-的立体选择性合成从d-奎尼酸已经获得了α-d-鼠李吡喃糖1-磷酸酯，5a-carba-β-d-氧代吡喃吡喃糖1-磷酸酯和5a-carba-α-1-鼠李糖吡喃糖1-磷酸酯。所述路线依赖于Simons-Smith环丙烷化和在Pd / C氢化条件下环丙醇的非对映特异性开环以建立α-甲基酮。使用一系列非对映选择性还原，二羟基化和/或Myers还原性1,3重排来安装所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol801106r