Dimethylaminocinnamoyl-benzoyl-methan | 80381-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethylaminocinnamoyl-benzoyl-methan
• CAS: 80381-17-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: LFWIVHGLHDMGFU-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 Dimethylaminocinnamoyl-benzoyl-methan 、 L-脯氨酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1'SR,2'RS,7a'SR,11SR)-(Z)-1-(10-(4-(dimethylamino)phenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3'-pyrrolizin]-2'-yl)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成/环缩合反应从1,5-二芳基戊-4-烯-1,3-二酮类化合物合成具有抗癌活性的新型螺[茚并喹喔啉-吡咯并吡啶]-吡唑共轭物

  摘要：

  从11 H-茚并[1,2- b ]喹喔啉-11-one和L-脯氨酸/硫代脯氨酸原位生成的偶氮甲亚胺的内基-1,3-偶极环加成反应生成（E）-1,5-二芳基戊-4-烯-1,3-二酮导致3-羟基-3-芳基-1-（1'-芳基螺[茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11,3 '-（硫杂吡咯啉）-2'- yl）prop-2- en -1，含有1,3-二酮片段。在酸性介质中用芳基肼盐酸盐处理这些加合物时，2'-（（1,3-二芳基-1 H-吡唑-5-基）-1'-芳基螺[茚并[1,2- b]作为单独的区域异构体形成了[喹喔啉-11,3'-吡咯嗪核苷]。在与水合肼和羟胺的类似反应中，获得了带有N-未取代的吡唑和异恶唑部分的相应杂化物。大部分螺[茚并喹喔啉-吡咯烷核] -N-芳基吡唑结合物已显示出对HeLa癌细胞系的高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj02817g