((3aR,5aS,8aS)-1-Methylene-5-oxo-1,2,3,3a-tetrahydro-6H-dicyclopenta[b,c]furan-5a-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester | 137538-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((3aR,5aS,8aS)-1-Methylene-5-oxo-1,2,3,3a-tetrahydro-6H-dicyclopenta[b,c]furan-5a-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(1S,5R,8S)-2-methylidene-7-oxo-6-oxatricyclo[6.3.0.01,5]undec-10-en-8-yl]oxy]acetate
• CAS: 137538-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: VHLIWRMMZCWHMJ-OAUYIBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5aS,8aS)-1-Methylene-5-oxo-1,2,3,3a-tetrahydro-6H-dicyclopenta[b,c]furan-5a-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到((3aR,5aS,8aS)-1-Methylene-5-oxo-1,2,3,3a-tetrahydro-6H-dicyclopenta[b,c]furan-5a-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5aS,8aR)-5a-Chloro-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium tert-pentoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 davis' oxaziridine 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ((3aR,5aS,8aS)-1-Methylene-5-oxo-1,2,3,3a-tetrahydro-6H-dicyclopenta[b,c]furan-5a-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2