2-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-7-phenyl-3-azaheptanoylamino)-3-phenylpropionic acid benzyl ester | 217480-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-7-phenyl-3-azaheptanoylamino)-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: Boc-bAla(2S-OH,3R-Bn)-Val-Phe-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 217480-75-6
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₇
• 分子量: 631.769
• InChiKey: CTMCKIMMPPBJNE-BHSUFKTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  851.257±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-7-phenyl-3-azaheptanoylamino)-3-phenylpropionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butoxycarbonylamino-2-isopropyl-4,5-dioxo-7-phenyl-3-azaheptanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(6-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-2-isopropyl-4-oxo-7-phenyl-3-azaheptanoylamino)-3-phenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酰胺前体合成肽类α-羟基酰胺色淀素，探针素和Bestatin

  摘要：

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01143-0

文献信息

• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.