(1S,4S,9S,11S,13S,14S)-4,15,15-trimethyl-10,16,17-trioxapentacyclo[12.2.1.01,11.04,9.09,11]heptadecan-13-ol | 138235-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4S,9S,11S,13S,14S)-4,15,15-trimethyl-10,16,17-trioxapentacyclo[12.2.1.01,11.04,9.09,11]heptadecan-13-ol
• CAS: 138235-43-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: OUQIQSLRHXMETM-VUGSXULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,9S,11S,13S,14S)-4,15,15-trimethyl-10,16,17-trioxapentacyclo[12.2.1.01,11.04,9.09,11]heptadecan-13-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1S,4S,9S,13R)-9-hydroxy-4,14,14-trimethyl-15,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 草酰氯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 过氧化氢异丙苯 、 pH 7 buffer 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 87.08h， 生成 (1S,4S,9S,11S,13S,14S)-4,15,15-trimethyl-10,16,17-trioxapentacyclo[12.2.1.01,11.04,9.09,11]heptadecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046