2-[(1S,3S)-3-formyl-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 226943-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,3S)-3-formyl-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226943-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: LFGYEQZXEPTQRN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S)-3-formyl-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 反应 41.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 2. Enantioselective synthesis of 2-epi-saponaceolide B

  摘要：

  The paper describes an asymmetric convergent synthesis of 2-epi-saponaceolide B, illustrating a general approach to the construction of the saponaceolide structure. The strategic C10'-C11' bond was formed by coupling a lithium salt containing the left part of the molecule with a carbonyl derivative representing the right part. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3'R)-2-(3'-hydroxy-2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethyl trimethylacetate 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 仲丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-[(1S,3S)-3-formyl-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the saponaceolides. 2. Enantioselective synthesis of 2-epi-saponaceolide B

  摘要：

  The paper describes an asymmetric convergent synthesis of 2-epi-saponaceolide B, illustrating a general approach to the construction of the saponaceolide structure. The strategic C10'-C11' bond was formed by coupling a lithium salt containing the left part of the molecule with a carbonyl derivative representing the right part. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00367-6