methyl 2-(3'-oxo-but-1'-ynyl)-4-thiazolecarboxylate | 942056-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(3'-oxo-but-1'-ynyl)-4-thiazolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-oxobut-1-ynyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 942056-99-7
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: YBTKEUCPQUDZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3'-oxo-but-1'-ynyl)-4-thiazolecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 6-(2-bromo-acetyl)-5-(4-methoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-hydroxybut-1-ynyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(3'-oxo-but-1'-ynyl)-4-thiazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505