2-benzyl-3-(p-bromophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 1241735-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-(p-bromophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1241735-44-3
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 395.296
• InChiKey: RRXXFOIFTQZTCC-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-3-(p-bromophenyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氢化物供体的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  在路易斯碱催化剂的存在下，开发了一种有效的方法，用于α，β-不饱和酮与醛的对映选择性还原醛醇缩合反应；使用叔胺和三氟甲磺酸三氯甲硅烷基还原共轭物，然后与二氧化BINAP（BINAPO）作为有机催化剂进行醛醇缩合反应，可以高产率和高立体选择性得到相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.147

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective reductive aldol reactions catalyzed by chiral spiro bisphosphine oxides
  作者：Panke Zhang、Jiawang Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60241-2

  日期：2015.1

  Abstract A spiro bisphosphine oxide (SpinPO) was found to be an efficient chiral Lewis base catalyst in asymmetric reductive aldol reaction of enones and aldehydes in the presence of trichlorosilane as the reductant, affording a variety of β-hydroxyketones in good yields with moderate to high levels of diastereo- and enantioselectivities.

  摘要 在三氯硅烷作为还原剂存在下，螺环双膦氧化物 (SpinPO) 被发现是一种有效的手性路易斯碱催化剂，可用于烯酮和醛的不对称还原醛醇反应，以良好的收率提供各种 β-羟基酮。非对映选择性和对映选择性的水平。
• Diastereo- and Enantioselective Reductive Aldol Reaction with Trichlorosilane Using Chiral Lewis Bases as Organocatalysts
  作者：Masaharu Sugiura、Norimasa Sato、Yuko Sonoda、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/asia.200900450

  日期：2010.3.1

  Chiral Lewis base organocatalysts activate trichlorosilane to promote the tandem conjugate reduction/aldol reaction of α,β‐unsaturated ketones with aldehydes to give optically active β‐hydroxy ketones with good to high syn diastereo‐ and enantioselectivities. The reaction tolerates α,β‐unsaturated aldehydes owing to the chemoselective conjugate reduction of enones in the presence of enals.

  手性路易斯碱的有机催化剂激活三氯硅烷促进串联共轭还原/α的醛醇缩合反应，β不饱和酮与醛，得到具有良好的高光学活性的β羟基酮顺diastereo-和对映选择性。由于在烯醛存在下烯酮的化学选择性共轭还原，该反应可耐受α，β-不饱和醛。