3,3,4,4-tetracyanobutanal acetal | 51598-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,4,4-tetracyanobutanal acetal
• 英文别名: 4,4-Diethoxybutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 51598-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: TTZSUWJPCOUAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-tetracyanobutanal acetal 、 乙烯基乙醚 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3,3,4,4-tetracyano-5-ethoxyhexanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous Addition of Active Methine Compounds to Enol Ethers and α,β-Unsaturated Ketones in Aprotic Polar Solvent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991837j
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 四氰基乙烯 、 乙烯基乙醚 生成 3,3,4,4-tetracyanobutanal acetal
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 47 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem dimerization and double annulation of 3,3,4,4-Tetracyanobutanal acetal. Synthesis of a bicyclic 2-aminopyridine derivative
  作者：Tsutomu Yokozawa、Akira Nishikata、Takamasa Kimura、Kazuki Shimizu、Tomoyuki Takehana

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00850-3

  日期：1999.6

  obtained from tetracyanoethylene, ethyl vinyl ether, and ethanol, yielded 2-aminopyridine derivative 2 fused with cyclopentane in one pot in the presence of pyridine. On the basis of several experiments, the proposed mechanism involves the Michael reaction of 1 with the diene generated by the elimination of hydrogen cyanide and ethanol from 1, followed by double intramolecular nucleophilic additions to the

  可以容易地从四氰基乙烯，乙基乙烯基醚和乙醇获得的3,3,4,4-三氯叔丁醛缩醛1在吡啶存在下于一锅中得到与环戊烷稠合的2-氨基吡啶衍生物2。在几个实验的基础上，提出的机理涉及1的迈克尔反应与二烯的迈克尔反应，该二烯通过从1消除氰化氢和乙醇而生成，然后将两个分子内亲核加成到氰基上。