(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 201603-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: 2,3-di-O-benzylcyclophellitol；(1R,2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol；(1R,2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 201603-61-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: DPXKYGVOMHXLFI-HUJIQXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  环磷醇、环磷酰胺氮丙啶及其标记衍生物的合成

  摘要：

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402588
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) indium 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 159.16h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-环果糖醇的简短合成

  摘要：

  从d-木糖开始，九步合成了一种新的有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂（+）-环糖醇的合成方法。关键的转化涉及苄基保护的甲基5-脱氧-5-碘-木呋喃糖苷的锌介导的断裂，然后是与4-溴巴豆酸乙酯的高度非对映选择性的铟介导的偶联。随后进行的闭环烯烃复分解，酯还原，烯烃环氧化和脱保护得到了天然产物。这构成了迄今报道的最短的（+）-环果糖醇合成。

  DOI：

  10.1021/jo051645q

文献信息

• Exploring functional cyclophellitol analogues as human retaining beta-glucosidase inhibitors
  作者：Kah-Yee Li、Jianbing Jiang、Martin D. Witte、Wouter W. Kallemeijn、Wilma E. Donker-Koopman、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1039/c4ob01611d

  日期：——

  The natural product, cyclophellitol and its aziridine analogue are potent mechanism-based retaining β-glucosidase inhibitors. In this paper we explore the inhibitory potency of a number of cyclophellitol analogues against the three human retaining β-glucosidases, GBA, GBA2 and GBA3. We demonstrate that N-alkyl cyclophellitol aziridine is at least equally potent in inhibiting the enzymes evaluated as

  天然产物环丙醇及其氮丙啶类似物是有效的基于机理的保留β-葡萄糖苷酶抑制剂。在本文中，我们探索了许多环糖醇类似物对三种人类保留的β-葡萄糖苷酶GBA，GBA2和GBA3的抑制作用。我们证明，N-烷基环磷脂醇氮丙啶至少在抑制被评估为其N-酰基同类物的酶方面具有同等效力，而N-磺酰基类似物则是相当弱的抑制剂。我们的研究结果补充了有关环糖醇类似物抑制能力的文献，并为将来在生理介质中稳定探针设计出更有效的基于活性的糖苷酶探针提供了希望。
• Free Radical Studies and Solutions to the Synthesis of (+)-Cyclophellitol
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1021/jo981211d

  日期：1998.10.1

  D-Xylose serves as a starting material for approaches to the synthesis of the glucosidase inhibitors, (+)-cyclophellitol (1) and (+)-epi-cyclophellitol (2). An investigation of the cyclization of diastereomeric oxiranyl radicals to achieve this goal was moderately successful with the diastereomer that would have led to epi-cyclophellitol undergoing cyclization. An alternative route to cyclophellitol from D-xylose employed Grubbs' ring closure metathesis and radical transformations to complete the synthesis.
• A Synthesis of (+)-Cyclophellitol from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Frederick E. Ziegler、Yizhe Wang

  DOI：10.1021/jo971998s

  日期：1998.2.1