(1S,2S,6R,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one | 123149-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,6R,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 123149-52-0；123155-58-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₅
• 分子量: 279.087
• InChiKey: KIHVYOOWJFFENW-IBEJWBKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-(allyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Auberson, Yves; Vogel, Pierre, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 11, p. 1554 - 1555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis ofL-Allose,L-Talose, and derivatives.
  作者：Yves Auberson、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720212

  日期：1989.3.15

  (1S, 4R, 5S, 6S)-5-exo, 6-exo-(Isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((−)-1) was transformed with high stereoselectivity to L-allose. Similarly, enantiomer (+)-1 was transformed into L-talose. The ketones (+)-1 and (−)-1 were derived from furan and 1-cyanovinyl (1S)-camphanate and 1-cyanovinyl (1R)-camphanate, respectively.

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。
• Emery, Fabienne; Vogel, Pierre, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 555 - 564
  作者：Emery, Fabienne、Vogel, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• AUBERSON, YVES;VOGEL, PIERRE, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N1, C. 1554-1555
  作者：AUBERSON, YVES、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——